Fmoc-Thi-OH is een door Fmoc beschermd onnatuurlijk aminozuur met een thiofeen-heterocyclus als zijketen. Structureel omvat het molecuul een fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep die de a-aminofunctionaliteit beschermt, een centraal van alanine afgeleid chiraal centrum en een 2-thienylgroep op de β-positie. De thiofeenring dient als een zwavelhoudende aromatische bio-isostere van de fenylalaninebenzeenring en biedt vergelijkbare elektronische eigenschappen, maar met duidelijke polariseerbaarheid en waterstofbindingseigenschappen.
Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-thienyl)-L-alanine) is een standaard bouwsteen voor de introductie van thienylalanine in peptidesequenties via Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese. Als nuttige vervanging voor fenylalanine (Phe) stelt Fmoc-Thi-OH onderzoekers in staat systematisch de impact van aromatische ringsubstitutie op peptideconformatie, receptorherkenning en farmacokinetische eigenschappen te evalueren. De thiofeenzijketen van Fmoc-Thi-OH introduceert een zwavelatoom dat kan deelnemen aan unieke elektronische interacties, waaronder π-stapeling, zwavel-aromatische interacties en metaalcoördinatie, waardoor de chemische ruimte die toegankelijk is bij het ontwerpen van peptiden wordt vergroot. Fmoc-Thi-OH wordt geleverd met gedetailleerde karakteriseringsgegevens en is geschikt voor toepassingen variërend van academisch peptideonderzoek tot commerciële peptideproductie, ondersteund door uitgebreide analytische documentatie, waaronder HPLC-zuiverheid en enantiomere verificatie.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Thi-OH
CAS-nummer
130309-35-2
Moleculaire formule
C₂₂H₁₉NO₄S
Moleculair gewicht
393,46 g/mol
Verschijning
Witstevig
Smeltpunt
218.5°C
Kookpunt
623,4 ± 55,0 °C (voorspeld)
Dikte
1,2174 g/cm³ (ruwe schatting)
Brekingsindex
1,5060 (schatting)
Opslagconditie
Op een donkere plaats bewaren, droog afgesloten, 2-8°C
Productvoordelen
1. Thiofeen als een bio-isostere van fenylalanine
Fmoc-Thi-OH dient als een directe vervanging voor fenylalanine in peptidesequenties, waarbij de thiofeenring verschillende elektronische eigenschappen biedt, waaronder verbeterde polariseerbaarheid en door zwavel gemedieerde interacties. Dit maakt SAR-onderzoeken mogelijk die de bijdragen van aromatische π-systemen aan receptorherkenning onderzoeken.
2. Fmoc-compatibiliteit met standaard SPPS
De Fmoc-beschermende groep op Fmoc-Thi-OH is volledig compatibel met conventionele Fmoc SPPS-workflows, waardoor eenvoudige integratie in peptideketens mogelijk is met behulp van standaard koppelingsreagentia (HBTU, HATU, DIC) en ontschermingsprotocollen (20% piperidine in DMF).
3. Verbeterde proteolytische stabiliteit
Peptiden die Fmoc-Thi-OH bevatten in plaats van fenylalanine vertonen vaak een verbeterde weerstand tegen enzymatische afbraak, waardoor hun halfwaardetijd in biologische systemen wordt verlengd en het therapeutische potentieel wordt vergroot.
4. Veelzijdige vervangingsstrategie
De thiofeen-heterocyclus van Fmoc-Thi-OH biedt een subtiele maar significante elektronische modificatie vergeleken met fenylalanine, waardoor het een ideaal hulpmiddel is voor systematische SAR-onderzoeken in campagnes voor het ontdekken van geneesmiddelen gericht op GPCR's, ionkanalen en actieve enzymsites.
5. Hoge zuiverheid en enantiomere integriteit
Cosperpharm levert Fmoc-Thi-OH met ≥99,0% HPLC-zuiverheid en ≥99,5% enantiomere zuiverheid, geverifieerd door chirale HPLC, waardoor wordt gegarandeerd dat elke batch voldoet aan de hoogste kwaliteitsnormen voor veeleisende peptidesynthesetoepassingen.
6. Meerdere applicatiedomeinen
Fmoc-Thi-OH wordt gebruikt bij de peptidesynthese, de ontwikkeling van geneesmiddelen (oncologie en neurologie), bioconjugatie voor gerichte therapieën, eiwittechnologie om de metabolische stabiliteit te verbeteren, en analytische chemie als referentiestandaard.
Veelgestelde vragen
Vraag 1: Is Fmoc-Thi-OH geschikt voor geautomatiseerde peptidesynthesizers?
EEN: Ja. Fmoc-Thi-OH is volledig compatibel met geautomatiseerde SPPS-instrumenten en standaard Fmoc-chemieworkflows. Het koppelt efficiënt met behulp van standaard koppelingsreagentia en verwijdert de bescherming netjes met piperidine in DMF.
Vraag 2: Is Fmoc-Thi-OH bedoeld voor therapeutisch gebruik?
A: Nee. Fmoc-Thi-OH wordt uitsluitend geleverd als onderzoekschemisch en synthetisch tussenproduct voor toepassingen in de peptidesynthese. Het is niet bedoeld voor menselijke consumptie of therapeutische toediening.
Productkwaliteitsborging
Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Fmoc-Thi-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van zowel onderzoek als commerciële peptidesynthesetoepassingen:
Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥99,0% oppervlak%), enantiomere zuiverheid (≥99,5% a/a, chirale HPLC), test (acidimetrisch, ≥96,0%), TLC-zuiverheid (≥98%), watergehalte (Karl Fischer, ≤1,00%), smeltpuntverificatie (170–180 °C), uiterlijkverificatie (wit tot lichtgeel tot beige poeder), identiteitsbevestiging (IR) en verificatie van de oplosbaarheid in DMF. Verificatie van fysieke eigenschappen (dichtheid, brekingsindex) wordt uitgevoerd in overeenstemming met vastgestelde specificaties.
Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de Fmoc-bescherming, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.
Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden (15–25 °C, afgesloten container, droge omgeving). Stabiliteitsoverzichten zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de kwaliteitsdocumentatie van de klant.
Documentatie klaar voor uw administratie. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die aanvullende ondersteuning op het gebied van de regelgeving nodig hebben, kan Cosperpharm op verzoek aangepaste kwaliteitsovereenkomsten aanbieden.
Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een audit te plannen.
Neem contact met ons op
Of u nu een nieuw peptidegeneesmiddel ontwikkelt, een syntheseworkflow optimaliseert of opschaalt voor commerciële productie, Cosperpharm biedt de Fmoc-Thi-OH die u nodig heeft met de kwaliteit en service die u verdient. Neem contact op met ons team voor productspecificaties, prijzen of technische ondersteuning. Wij staan klaar om uw project te helpen slagen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid