Fmoc-Ile-OH (CAS 71989-23-6), systematisch N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-isoleucine genoemd, is een standaardbouwsteen voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (SPPS). Het molecuul omvat een isoleucine (Ile) aminozuurresidu waarbij de N-terminale α-aminogroep wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) groep. Isoleucine is een essentieel, hydrofoob, vertakt alifatisch aminozuur met een chiraal centrum op het β-koolstofatoom naast het α-koolstofatoom, wat aanleiding geeft tot twee diastereomere configuraties (L- en D-allo-isoleucine) die tijdens de synthese rigoureus moeten worden gecontroleerd. De Fmoc-beschermende groep wordt snel verwijderd onder milde basische omstandigheden (meestal 20% piperidine in DMF), waardoor stapsgewijze verlenging van de peptideketen mogelijk wordt zonder zuurgevoelige zijketens of koppelingen bloot te leggen. Fmoc-Ile-OH wordt geleverd als een zeer zuiver, wit tot gebroken wit kristallijn poeder en dient als de onmisbare bouwsteen voor het opnemen van L-isoleucine in synthetische peptiden.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) is het industriestandaard N‑α‑Fmoc‑beschermde L‑isoleucinederivaat voor vastefasepeptidesynthese (SPPS). Fmoc-Ile-OH is een standaardbouwsteen die veel wordt gebruikt bij de productie van peptiden op zowel onderzoeksschaal als processchaal, waardoor de opname van L-isoleucineresiduen in synthetische peptiden mogelijk wordt gemaakt. Fmoc-Ile-OH is vooral van cruciaal belang bij de totale synthese van complexe natuurlijke producten zoals teixobactine, een veelbelovend nieuw antibioticum, waarbij de hoge zuiverheid en lage niveaus van dipeptide- en vrije aminozuuronzuiverheden essentieel zijn voor synthetisch succes. Bovendien wordt Fmoc-Ile-OH door Cosperpharm geleverd met zeer lage niveaus van dipeptide, vrije aminozuren en azijnzuuronzuiverheden, waardoor een hoge zuiverheid van ruwe peptiden en batch-tot-batch-consistentie wordt gegarandeerd voor zowel R&D- als productietoepassingen. Met een molecuulgewicht van 353,42 g/mol en een smeltpunt van 143–145°C is Fmoc-Ile-OH een stabiele, gemakkelijk te hanteren vaste stof bij kamertemperatuur.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Ile-OH
CAS-nummer
71989-23-6
Moleculaire formule
C₂₁H₂₃NO₄
Moleculair gewicht
353,41 g/mol
Zuiverheid
≥98,0% (HPLC); Novabiochem®-graad ≥99,0% (HPLC)
Fysieke vorm
Kristallijn poeder
Verschijning
Wit tot gebroken wit poeder
Smeltpunt
145-147℃
Dikte
1,2107 g/cm³ (voorspeld)
Kookpunt
486,83°C (voorspeld)
pKa
3,92 ± 0,22 (voorspeld)
Oplosbaarheid
Oplosbaar in DMF (10% heldere, kleurloze oplossing)
Stabiliteit
Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden
Opslagconditie
2–8°C, afgesloten, droog
Productvoordelen
1. Standaardbouwsteen voor Fmoc SPPS
Fmoc-Ile-OH is het industriestandaard N-α-Fmoc-beschermde L-isoleucinederivaat voor Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese. De Fmoc-groep wordt snel verwijderd onder milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF), waardoor efficiënte stapsgewijze verlenging van de peptideketen mogelijk wordt zonder zuurgevoelige zijketens of koppelingen bloot te leggen.
2. Cruciaal voor de totale synthese van teixobactine
Fmoc-Ile-OH speelt een cruciale rol in de totale synthese van teixobactine, een veelbelovend nieuw antibioticum. De hoge zuiverheid van Fmoc-Ile-OH – met zeer lage gehalten aan dipeptide, vrije aminozuren en azijnzuuronzuiverheden – is essentieel voor de succesvolle assemblage van dit complexe natuurproduct.
3. Ultrahoge zuiverheid met strenge kwaliteitscontrole
Cosperpharm levert Fmoc-Ile-OH met ≥99,0% HPLC-zuiverheid, ≥99,7% enantiomere zuiverheid (a/a), dipeptide-onzuiverheden ≤0,1% (Fmoc-Ile-Ile-OH) en Fmoc-Leu-OH ≤0,1% - waardoor een hoge zuiverheid van ruwe peptiden, minimale deletiesequenties en batch-tot-batch-consistentie wordt gegarandeerd.
4. Uitstekende fysische en oplosbaarheidseigenschappen
Fmoc-Ile-OH is een wit tot gebroken wit kristallijn poeder bij kamertemperatuur, gemakkelijk te hanteren en te wegen. Het is volledig oplosbaar in DMF en levert heldere, kleurloze oplossingen met een concentratie van 10% voor betrouwbare geautomatiseerde SPPS.
5. Uitgebreide technische ondersteuning
Het peptidechemieteam van Cosperpharm biedt deskundige begeleiding bij de koppelingsomstandigheden voor gehinderde isoleucineresiduen, analytische methoden voor het detecteren van epimerisatie- en deletiesequenties, en deprotectiestrategieën - waardoor uw SPPS-succes wordt gegarandeerd.
Veelgestelde vragen
Vraag 1: Wat is het primaire gebruik van Fmoc-Ile-OH?
A: Fmoc-Ile-OH is een standaardbouwsteen voor Fmoc vaste fase peptidesynthese (SPPS), gebruikt om L-isoleucineresiduen in synthetische peptiden op te nemen. Het is vooral van cruciaal belang bij de totale synthese van complexe natuurlijke producten zoals het antibioticum teixobactine.
Vraag 2: Waarom is Fmoc-Ile-OH met een hoge zuiverheid belangrijk voor de peptidesynthese?
A: Onzuiverheden in Fmoc-Ile-OH – zoals dipeptide Fmoc-Ile-Ile-OH, Fmoc-Leu-OH, vrije aminozuren en azijnzuur – kunnen ketenbeëindiging, deletiesequenties en mislukte koppelingen tijdens SPPS veroorzaken, waardoor de uiteindelijke zuiverheid en opbrengst van het peptide direct in gevaar komen.
Opslagomstandigheden
Bewaar Fmoc-Ile-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C in een schone, droge, goed geventileerde ruimte. Houd de container beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden. Niet bewaren in de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen of ontstekingsbronnen. Voor langdurige opslag (>12 maanden) kan opslag bij –20°C onder inerte atmosfeer worden aanbevolen, afhankelijk van de specificaties van de leverancier.
Houdbaarheid: Doorgaans 2-3 jaar bij opslag bij 2-8°C in een afgesloten verpakking. Versnelde stabiliteitsgegevens en stabiliteitssamenvattingen voor de lange termijn zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de registratie bij de toezichthouders.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Waar nodig in een zuurkast gebruiken. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.
Neem contact met ons op
Klaar om Fmoc-Ile-OH veilig te stellen voor uw totale synthese van teixobactine of commerciële peptideproductiecampagne? Cosperpharm is slechts een e-mail verwijderd. Of u nu R&D-monsters nodig heeft voor de ontwikkeling van methoden of bulkhoeveelheden voor commerciële productie, ons team zorgt voor een concurrerende offerte, bevestigt de beschikbaarheid en plant een verzending die binnen uw tijdlijn valt. Neem vandaag nog contact met ons op om uw vereisten te bespreken. We kijken ernaar uit om uw succes op het gebied van peptidesynthese te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid