Fmoc-Dap(Boc)-OH

Fmoc-Dap(Boc)-OH dient als een cruciale bouwsteen in de Fmoc/t-Bu vaste-fase-peptidesynthese, waardoor de plaatsspecifieke opname van 2,3-diaminopropionzuurresiduen in peptidesequenties mogelijk wordt. Het orthogonale beschermingsschema van Fmoc-Dap(Boc)-OH – met Fmoc op de α-aminogroep en Boc op de β-aminogroep – stelt scheikundigen in staat om selectief beide posities te deprotecteren en te functionaliteiten tijdens de assemblage van peptiden, een kenmerk dat met succes is benut bij de synthese van bicyclische peptideframeworks zoals de tachykinine NK2-antagonist MEN 11420. De β-aminogroep van Fmoc-Dap(Boc)-OH biedt een uniek orthogonaal handvat voor plaatsspecifieke conjugatie van fluorescerende kleurstoffen, quenchers of biotinegroepen, waardoor deze verbinding onmisbaar is voor geavanceerde peptidelabeling en probe-ontwikkeling. Bovendien maakt Fmoc-Dap(Boc)-OH een systematische analyse van de structuur-activiteitsrelatie (SAR) mogelijk van de effecten van de zijketenlengte op de biologische activiteit bij het vervangen van lysineresiduen. Als gevalideerd commercieel reagens is Fmoc-Dap(Boc)-OH verkrijgbaar met een HPLC-zuiverheid van doorgaans ≥97,0% en wordt ruim op voorraad gehouden door grote leveranciers, waaronder Sigma-Aldrich.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw vaste-fase-peptidesynthesecampagne orthogonaal beschermde bouwstenen vereist met geverifieerde enantiozuiverheid en gedocumenteerde batch-tot-batch-consistentie, levert Cosperpharm Fmoc-Dap(Boc)-OH met de analytische nauwkeurigheid en leveringsflexibiliteit die farmaceutische en biotechnologische klanten nodig hebben.

Orthogonale bescherming begint met geverifieerde kwaliteit. De Fmoc- en Boc-beschermende groepen in Fmoc-Dap(Boc)-OH moeten tijdens meerdere synthesecycli intact blijven. Elke voortijdige ontscherming of racemisatie in dit uitgangsmateriaal zal de betrouwbaarheid van uw peptidesequentie in gevaar brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥97,0%), optische rotatiebevestiging ([α]²⁰/D = −6,4° in MeOH) en identiteitsverificatie door middel van NMR en ESI-MS – omdat de biologische activiteit van uw peptide afhangt van de stereochemische integriteit van deze bouwsteen.

Documentatie die indiening bij regelgeving ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke HPLC-zuiverheid, optische rotatiegegevens en chromatografische traceerbaarheid. Aangepaste kwaliteitsovereenkomsten en uitgebreide documentatiepakketten zijn op aanvraag beschikbaar voor klanten die op peptiden gebaseerde therapieën ontwikkelen.

Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Fmoc-Dap(Boc)-OH in hoeveelheden van onderzoekskwaliteit (1 g–10 g) voor verkennende peptidesynthese en SAR-studies, tot bulkhoeveelheden voor commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.

Technische ondersteuning voor de volledige kunststofcascade. Ons proceschemieteam kan adviseren over ontschermingsstrategieën (piperidine voor Fmoc-verwijdering; TFA voor Boc-splitsing), koppelingsconditieoptimalisatie en analytische methoden voor het detecteren van procesgerelateerde onzuiverheden - omdat we uitgebreid met dit beperkte diaminozuurscaffold hebben gewerkt tijdens meerdere peptideproductiecampagnes.

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en onderzoeksinstellingen over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Er gelden volumekortingen op kilogramweegschalen en doorlooptijden communiceren wij vooraf.

FAQ

Vraag 1: Wat is het verschil tussen Fmoc-Dap(Boc)-OH en Fmoc-Lys(Boc)-OH?

A: Fmoc-Dap(Boc)-OH heeft een C2-zijketenafstandhouder (enkele methyleen) tussen de α-koolstof- en de β-aminogroep, terwijl Fmoc-Lys(Boc)-OH een C4-afstandhouder heeft. Deze kortere, stijvere spacer biedt duidelijke conformationele eigenschappen en maakt verschillende peptideskeletgeometrieën mogelijk.

Vraag 2: Wat is de oplosbaarheid van Fmoc-Dap(Boc)-OH?

A: Fmoc-Dap(Boc)-OH is oplosbaar in DMSO (≥49,5 mg/ml) en ethanol (≥16,57 mg/ml), maar is onoplosbaar in water. DMF is ook een geschikt oplosmiddel voor peptidesynthesetoepassingen.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Dap(Boc)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8 °C. Houd de container droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en sterke basen. De verbinding is hygroscopisch; daarom wordt gedroogde opslag aanbevolen en mag de container alleen worden geopend in een omgeving met lage luchtvochtigheid. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren.

Houdbaarheid: Stabiel gedurende langere perioden bij opslag bij 2–8 °C in een afgesloten, droge verpakking. Raadpleeg het analysecertificaat voor batchspecifieke vervaldatums.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Het veiligstellen van Fmoc-Dap(Boc)-OH voor uw peptidesynthesecampagne, SAR-onderzoek of bioconjugatieproject zou eenvoudig moeten zijn. Cosperpharm maakt het eenvoudig.