Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH is een fundamentele beschermde aminozuurbouwsteen die veelvuldig wordt gebruikt bij de peptidesynthese, waar het dient als een belangrijk reagens voor de introductie van L-tyrosineresiduen. De Boc-groep van Boc-Tyr-OH maskeert selectief de aminogroep van tyrosine, waardoor ongewenste reacties tijdens het syntheseproces worden voorkomen, terwijl selectieve verwijdering van de bescherming onder zure omstandigheden mogelijk is. Boc-Tyr-OH is de standaardbouwsteen voor het introduceren van tyrosine-aminozuurresiduen door Boc vaste-fase-peptidesynthese (Boc SPPS). Naast de peptidesynthese wordt Boc-Tyr-OH in cosmetische toepassingen onderzocht vanwege zijn potentieel bij het formuleren van producten die de gezondheid van de huid bevorderen, waarbij gebruik wordt gemaakt van de antioxiderende eigenschappen die zijn afgeleid van de tyrosinegroep.

 

 Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-Tyr-OH
CAS-nummer	3978-80-1
Moleculaire formule	C₁₄H₁₉NO₅
Moleculair gewicht	281,31 g/mol
Verschijning	Wtot gebroken wit poeder
Smeltpunt	133–135 °C (letterlijk); 133–141 °C
Optische rotatie	[α]²⁰/D +2,5 tot +4,0° (c=2, azijnzuur)
Kookpunt	423,97 °C (ruwe schatting)
Dikte	1.1755 (ruwe schatting)
Brekingsindex	1,5230 (schatting)
pKa	2,98 ± 0,10 (voorspeld)
Oplosbaarheid	DMSO (licht), methanol (matig)
Opslagconditie	Op een donkere plaats bewaren, droog verzegeld, kamertemperatuur

 

Productvoordelen

---

Standaardbouwsteen voor Boc SPPS

Boc-Tyr-OH is de standaardbouwsteen voor het introduceren van tyrosine-aminozuurresiduen door Boc vaste-fase-peptidesynthese (Boc SPPS). De Boc-groep biedt robuuste bescherming van de α-aminofunctionaliteit tijdens de kettingmontage.

 

Hoge optische zuiverheid voor chirale integriteit

Boc-Tyr-OH wordt geleverd met een hoge optische zuiverheid, bevestigd door specifieke optische rotatie ([α]²⁰/D +2,5 tot +4,0° in azijnzuur). Dit zorgt voor het behoud van de chirale integriteit tijdens de peptidesynthese – een kritische parameter voor biologische activiteit.

 

Veelzijdige toepassingen in alle onderzoeksgebieden

Boc-Tyr-OH wordt niet alleen gebruikt bij de peptidesynthese, maar wordt ook onderzocht in cosmetische toepassingen vanwege zijn potentieel bij het formuleren van producten die de gezondheid van de huid bevorderen, waarbij gebruik wordt gemaakt van de antioxiderende eigenschappen die zijn afgeleid van de tyrosinegroep. L-Tyrosine, het moederaminozuur, is een voorloper van catecholamines en vertoont in vitro antioxiderende en antiradicale activiteiten.

 

Brede bruikbaarheid bij de ontwikkeling van therapeutische peptiden

Boc-Tyr-OH dient als een belangrijke bouwsteen bij de synthese van therapeutische eiwitten en vaccins. Het is met succes toegepast bij de synthese van complexe peptiden zoals CCK-7-analogen.

 

Stabiele kristallijne vorm voor gemakkelijk gebruik

De kristallijne vaste vorm van Boc-Tyr-OH is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden en gemakkelijk te wegen en te hanteren. Bij opslag bij –20 °C in een afgesloten, droge verpakking behoudt het product een uitstekende stabiliteit.

 

Synthetische route

---

Los in een droge rondbodemkolf van 50 ml (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionzuur (200 mg) op in een mengsel van droog 1,4-dioxaan (10 ml) en H₂O (5 ml; verhouding 2:1). Voeg NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 equivalenten) en Boc₂O (0,28 ml, 1,21 mmol) achtereenvolgens aan de oplossing toe. Roer het reactiemengsel gedurende 3 uur bij kamertemperatuur terwijl u de voortgang van de reactie volgt via LC-MS. Na voltooiing zuurt u de oplossing aan met 2 M HCl tot een pH van ongeveer 2-3. Extraheer het resulterende mengsel driemaal met ethylacetaat (3 x 25 ml), combineer alle organische lagen, was ze met zoutoplossing, scheid de organische laag, droog deze met watervrij Na₂SO₄, filtreer om het droogmiddel te verwijderen en concentreer het filtraat onder vacuüm om het organische oplosmiddel te verwijderen. Het ruwe product wordt vervolgens gezuiverd door kolomchromatografie over silicagel, waardoor de doelverbinding N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine wordt verkregen.

 

Sollicitatie

---

Boc-Tyr-OHis een derivaat van L-tyrosine waarin het stikstofatoom wordt beschermd door een Boc-groep, en wordt vaak gebruikt als tussenproduct bij biochemische synthese en als grondstof voor de synthese van op peptiden gebaseerde farmaceutische moleculen.

 

Neem contact met ons op

---

Op zoek naar Boc-Tyr-OH om uw Boc SPPS-campagne of peptide-therapeutische ontwikkeling kracht bij te zetten? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige beschermde aminozuren. Neem vandaag nog contact met ons op voor prijzen, documentatie of technische ondersteuning— Wij‘ben klaar om te helpen.