Boc-D-Val-OH (N-Boc-D-valine, CAS 22838-58-0) is een beschermd aminozuurderivaat met een tert-butoxycarbonyl (Boc) groep die de α-aminofunctionaliteit van D-valine beschermt. Als de D-enantiomeer van valine belichaamt Boc-D-Val-OH de tegenovergestelde stereochemie op het α-koolstofatoom vergeleken met het natuurlijk voorkomende L-valine, met een specifieke rotatie van [α]²⁰/D +5,0 tot +8,0° (c=1, azijnzuur).
eptideconformatie, receptorbinding en metabolische stabiliteit. De Boc-beschermende groep in Boc-D-Val-OH is essentieel voor het voorkomen van ongewenste nevenreacties tijdens de peptideassemblage, waardoor wordt gegarandeerd dat de ketenverlenging met hoge betrouwbaarheid en opbrengst verloopt. Naast de peptidesynthese dient Boc-D-Val-OH als een veelzijdig tussenproduct bij de bereiding van D-valine-bevattende farmaceutische producten, enzymremmers en biologisch actieve verbindingen, met gedocumenteerde toepassingen in de synthese van selectieve CCR1-antagonisten voor reumatoïde artritis en anti-leishmania. De vertakte isopropylzijketen van Boc-D-Val-OH draagt ook bij aan het hydrofobe karakter van peptiden die dit residu bevatten, waardoor de membraanpermeabiliteit en de biologische beschikbaarheid van het therapeutische eindproduct worden beïnvloed.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Boc-D-Val-OH
CAS-nummer
22838-58-0
Moleculaire formule
C₁₀H₁₉NO₄
Moleculair gewicht
217,26 g/mol
Verschijning
Witstevig
Smeltpunt
164–165 °C (ontleding)
Kookpunt
357,82 °C (ruwe schatting)
Dikte
1.1518 (ruwe schatting)
pKa
4,01 ± 0,10 (voorspeld)
Oplosbaarheid
Oplosbaar in DMSO en methanol
Opslagconditie
Op een donkere plaats bewaren, afgesloten op een droge plaats, op kamertemperatuur
Sollicitatie
Boc-D-Val-OH kan worden gebruikt om selectieve CCR1-antagonisten te bereiden voor de behandeling van reumatoïde artritis, evenals formuleringen tegen Leishmania. Het is een amino-beschermd derivaat van D-valine en een veelgebruikt farmaceutisch chemisch tussenproduct.
Synthetische route
Voeg D-valine, 20 ml ethylacetaat en 10 ml tetrahydrofuran toe aan de reactiekolf. Voeg 4,2 g (19,3 mmol) Boc-anhydride toe aan het reactiemengsel en roer gedurende 6 uur bij kamertemperatuur. Bewaak de voortgang van de reactie door middel van dunnelaagchromatografie tot voltooiing. Damp het reactiemengsel centrifugaal in tot droog, voeg verzadigde ammoniumchloride-oplossing toe aan het residu, scheid de organische fase, was met verzadigde zoutoplossing, droog, filtreer onder vacuüm en damp centrifugaal in tot droog om te verkrijgenBoc-D-Val-OH.
Productkwaliteitsborging
Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-D-Val-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van zowel de productie van tussenproducten voor peptidesynthese als referentiestandaardtoepassingen:
Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥98,0% industriële kwaliteit;≥95,0% referentiestandaardkwaliteit, met volledige chromatografische traceerbaarheid), optische rotatieverificatie ([α]²⁰/D +5,0 tot +8,0°, c=1 in azijnzuur), smeltpuntverificatie (76,0–80.0 °C), verificatie van het uiterlijk (wit tot bijna wit poeder tot kristal), bepaling van het watergehalte (Karl Fischer <0,5%), analyse van resterend oplosmiddel (GC), en waar van toepassing,¹H NMR en MS bevestiging van moleculaire identiteit.
Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Vanaf de inkoop van grondstoffen (D-valine van gekwalificeerde leveranciers) tot Boc-bescherming, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.
Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden: langdurige opslag op–20 °C onder inerte atmosfeer, met versnelde stabiliteitsstudies (40°C / 75% RH) uitgevoerd op representatieve batches. Stabiliteitssamenvattingen worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige gegevenspakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van indieningen van klanten bij de regelgeving. Houdbaarheid: 3 jaar–20 °C; 2 jaar op 4°C.
Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een materiaalveiligheidsgegevensblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die registratiedossiers voor op peptiden gebaseerde therapieën voorbereiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.
Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een audit te plannen. Documentatie over ISO-naleving is op aanvraag beschikbaar.
Neem contact met ons op
Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor Boc-beschermde D-aminozuren en tussenproducten voor peptidesynthese. Of u nu de volgende generatie D-peptide-therapieën ontwikkelt of een commercieel productieproces opschaalt, ons team staat klaar om u te ondersteunen met hoogwaardige Boc-D-Val-OH en responsieve technische service. Neem vandaag nog contact met ons op om uw wensen te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid