Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH is een hoeksteenreagens in de peptidesynthese en dient als de standaardbouwsteen voor het introduceren van alanine-aminozuurresiduen via Boc SPPS. De Boc-beschermende groep in Boc-Ala-OH maskeert deα-aminogroep tijdens ketenassemblage, waardoor voortijdige reacties worden voorkomen en de vorming van complexe peptidesequenties mogelijk wordt gemaakt zonder nevenreacties. Naast peptidesynthese vindt Boc-Ala-OH toepassing bij de bereiding van N-propargylalanine— een sleutelvoorloper voor het genereren van N-(3-aryl)gepropyleerde alanineresiduen— en in de resolutie van racemische mengsels van chirale binaftolderivaten. Als een veelzijdige chirale synthon wordt Boc-Ala-OH ook gebruikt bij de eenpotsynthese van hybride tripeptidomimetica die zowel amide- als imidefunctionaliteiten bevatten.

 

Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-Ala-OH
CAS-nummer	15761-38-3
Moleculaire formule	C₈H₁₅NO₄
Moleculair gewicht	189,21 g/mol
Verschijning	Wit tot bijna wit poeder tot kristal
Smeltpunt	79–83 °C (lit.)
Opslagconditie	Droog verzegeld, 2-8°C
Dikte	1.2321
Kookpunt	324,46 ℃

Sollicitatie

---

Boc-Ala-OHis een aminozuurderivaat dat veel wordt gebruikt bij de bereiding en synthese van op peptiden gebaseerde farmaceutische moleculen en bioactieve verbindingen. Het dient ook als synthetisch tussenproduct voor biologische macromoleculen zoals eiwitten, en wordt op grote schaal toegepast bij de productie van fijne chemicaliën, waaronder chemicaliën die worden gebruikt in de biochemie, voedselverwerking en cosmetica.

 

Synthetische route

---

Voeg onder roeren op kamertemperatuur een 2 N natriumhydroxideoplossing toe aan de suspensie van S-alanine (1,0 equivalenten) in een mengsel van dioxaan en water (1:1, 100 ml). Breng het resulterende reactiemengsel over naar een ijsbad, koel het af tot 0°C en roer gedurende 15 minuten. Voeg vervolgens 10 ml van een dioxaanoplossing toe die (Boc)2O (1,1 equivalenten) bevat en blijf het mengsel nog 45 minuten roeren bij 0°C. Verwijder het ijsbad en laat het mengsel op kamertemperatuur komen; controleer de voltooiing van de reactie met behulp van een TLC-monitor. Na voltooiing van de reactie concentreert u het mengsel onder verminderde druk, zuurt u de waterfase aan met citroenzuur (pH 2-3), extraheert u driemaal met ethylacetaat, combineert u alle organische lagen en wast u elke gecombineerde laag driemaal met een zoutoplossing. Scheid de organische lagen, droog ze boven Na2S04, filtreer om het droogmiddel te verwijderen en concentreer het filtraat onder verminderde druk om N-tert-butylcarbonyl-L-alanine te verkrijgen.

 

Opslagomstandigheden

---

Bewaar Boc-Ala-OH in een goed afgesloten verpakking op een koele, donkere plaats bij kamertemperatuur (aanbevolen <15°C). Houd de container droog en beschermd tegen licht. De verbinding moet uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen en sterke basen worden bewaard.

 

Houdbaarheid: Wanneer het onder de aanbevolen omstandigheden in een afgesloten verpakking wordt bewaard, behoudt Boc-Ala-OH zijn zuiverheid en optische activiteit gedurende langere perioden. Specifieke houdbaarheidsgegevens zijn op aanvraag verkrijgbaar.

 

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Vermijd stofvorming. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

 

Neem contact met ons op

---

Boc-Ala-OH nodig voor uw peptidesynthesecampagne of farmaceutische tussenproductie? Cosperpharm levert de kwaliteit, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op om uw specificaties te bespreken, een offerte aan te vragen of een technisch adviesgesprek in te plannen.