Benzothiazool-5-carbonzuur

Benzothiazool-5-carbonzuur is een bevoorrechte heterocyclische scaffold die wordt aangetroffen in talrijke bioactieve moleculen, waaronder medicijnen, landbouwchemicaliën en materialen. De aanwezigheid van het carbonzuurhandvat in benzothiazool-5-carbonzuur maakt eenvoudige derivatisering tot amiden, esters, acylchloriden of conjugaten mogelijk, waardoor deze verbinding een veelzijdige bouwsteen wordt voor medicinale chemie en chemische biologie. Benzothiazool-5-carbonzuur heeft een zwavelatoom in de thiazoolring dat bijdraagt ​​aan unieke elektronische eigenschappen en metaalbindende eigenschappen, die worden benut in onderzoeken naar enzymremming en coördinatiechemie. Om deze redenen is benzothiazool-5-carbonzuur een tussenproduct dat de voorkeur heeft voor het construeren van diverse bioactieve moleculen en functionele materialen.

Productparameters

Typische voorbereidingsroute

Benzothiazool-5-carbonzuur wordt gemakkelijk bereid door hydrolyse van de overeenkomstige ethylester:

● Uitgangsmateriaal: Ethylbenzothiazool-5-carboxylaat (CAS 103261-70-7) – 5,30 g, 25,6 mmol.

● Procedure: Los de ester op in een mengsel van methanol (150 ml), THF (40 ml) en water (5 ml). Voeg 50% waterige NaOH (10 ml) toe. Roer bij kamertemperatuur gedurende 18 uur.

● Opwerking: Concentreer het reactiemengsel. Dispergeer het residu in water (300 ml) en diethylether (200 ml). Gooi de organische laag weg. Pas de waterlaag aan op pH 4 met geconcentreerd HCl en extraheer vervolgens met ethylacetaat (3 x 300 ml). Combineer organische extracten, was met pekel (200 ml), droog boven Na₂SO₄ en concentreer.

● Opbrengst: 4,30 g (94%) benzothiazool-5-carbonzuur als een witte vaste stof.

Deze methode is mild, schaalbaar en vermijdt zware omstandigheden, waardoor de productzuiverheid behouden blijft.

Aanbevelingen voor opslag en hantering

● Opslag: Bewaren in een afgesloten, droge container bij kamertemperatuur (omgevingstemperatuur). Beschermen tegen vocht en sterke oxidatiemiddelen. De verbinding is een brandbare vaste stof (opslagklasse 11); uit de buurt van ontstekingsbronnen houden.

● Stabiliteit: Stabiel gedurende minimaal 24 maanden onder de aanbevolen opslagomstandigheden.

● Hantering: Gebruik in een goed geventileerde ruimte (zuurkast) met standaard PBM's (laboratoriumjas, handschoenen, veiligheidsbril). Vermijd stofvorming.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat is het verschil tussen benzothiazool-5-carbonzuur en andere isomeren (bijvoorbeeld 2- of 6-)?

A: De positie van de carbonzuurgroep heeft een dramatische invloed op de reactiviteit, oplosbaarheid en biologische activiteit van de verbinding. Het 5-carboxy-isomeer heeft een lineaire moleculaire vorm en maakt conjugatie via de 2-positie (indien niet gesubstitueerd) of via de carboxylgroep mogelijk. Het heeft vaak de voorkeur voor het construeren van amide-gekoppelde bibliotheken. Het 2-carboxy-isomeer komt ook veel voor, maar gedraagt ​​zich anders bij metaalcoördinatie vanwege de nabijheid van de thiazoolstikstof.

Vraag 2: Hoe moet ik benzothiazool-5-carbonzuur bewaren?

A: Bewaren bij kamertemperatuur in een goed afgesloten, droge container. Het is minimaal twee jaar stabiel. Er is geen speciale inerte atmosfeer vereist, maar bescherming tegen vocht wordt aanbevolen.

Neem contact met ons op

Benzothiazool-5-carbonzuur (CAS 68867-17-4) – of u nu een klein monster nodig heeft om een ​​reactie te testen, een referentiestandaard voor kwaliteitscontrole of bulkmateriaal voor productie, wij staan ​​klaar.

Neem gewoon contact op – vertel ons wat u nodig heeft, en wij doen het vanaf daar. Cosperpharm is uw betrouwbare partner voor de lange termijn voor benzothiazool-5-carbonzuur en andere heterocyclische tussenproducten.