Het product is 7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine, een gefuseerd bicyclisch heteroaromatisch ringsysteem dat een pyrazool en een pyrimidine samenvoegt met een chlooratoom op de 7-positie. Het schavot bevat drie sp²-gehybridiseerde stikstofatomen – twee in de pyrimidinering en één in de pyrazool – die kunnen fungeren als waterstofbrugacceptoren, terwijl het pyrazool N-H als donor dient. Het chloor wordt geactiveerd voor nucleofiele aromatische substitutie (SₙAr) en door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingen, waardoor deze verbinding een centraal tussenproduct wordt voor de synthese van kinaseremmers, vooral die welke zich richten op de ATP-bindingsplaats.
7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine is een veelzijdig kernscaffold bij de ontdekking van proteïnekinaseremmers, waarbij het dient als een scharnierbindend motief analoog aan pyrrolo[2,3-d]pyrimidine maar met een duidelijk waterstofbindingspatroon. Het chloor van 7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine wordt gemakkelijk vervangen door aminen, alkoxiden of boorzuren, waardoor in één stap 7-gesubstitueerde 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines ontstaan. Talrijke octrooiaanvragen vermelden 7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine als een belangrijk tussenproduct bij de bereiding van JAK-, CDK- en PI3K-remmers, evenals antivirale middelen. Omdat 7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine een kristallijne vaste stof is, kan het zonder speciale voorzorgsmaatregelen nauwkeurig worden gewogen en gehanteerd, waardoor zowel parallelle synthese met hoge doorvoer als campagnes op pilotschaal worden vergemakkelijkt.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
CAS-nummer
923282-64-8
Moleculaire formule
C₅H₃ClN₄
Moleculair gewicht
154,56 g/mol
Verschijning
Wit tot lichtgeel kristallijn poeder
Smeltpunt
>250 °C (dec.)
Zuiverheid (HPLC)
≥98,0%
Oplosbaarheid
Oplosbaar in DMF, DMSO; matig oplosbaar in methanol, ethylacetaat
Opslagconditie
Kamertemperatuur of 2–8 °C, afgesloten, droge omgeving
Houdbaarheid
36 maanden onder aanbevolen omstandigheden
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Opslagomstandigheden
Bewaar 7-Chloor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine bij kamertemperatuur (15–25 °C) of 2–8 °C in een goed gesloten container, beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is onder deze omstandigheden gedurende ten minste 36 maanden stabiel.
Toepassingsscenario's
1.JAK-remmerkern
Gebruikt als de centrale heterocyclus in selectieve JAK2- en JAK3-remmers voor auto-immuunziekten.
2. CDK-remmerprogramma's
Dient als scharnierbindend motief voor cycline-afhankelijke kinaseremmers in de oncologie.
3. Ontdekking van antivirale middelen
Opgenomen in nucleoside-analogen die zich richten op virale polymerasen van HCV en RSV.
4. Bibliotheekproductie met hoge doorvoer
Het chloor wordt parallel met diverse aminen verplaatst om een gerichte bibliotheek met kinaseremmers te creëren.
5. Chemische biologiesondes
Gefunctionaliseerd met linkers voor affiniteitschromatografie of PROTAC-ontwikkeling.
Neem contact met ons op
Als dit pyrazolo-pyrimidine-scaffold aansluit bij uw huidige kinase- of antivirale programma, neem dan contact op met de heterocycle-productmanager van Cosperpharm. We kunnen een virtuele bijeenkomst regelen om uw specificaties te bespreken en een uitgebreid technisch voorstel te doen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid