6-Bromochromon

6-Bromochromon (CAS 51483-92-2) is een heterocyclische verbinding die behoort tot de chromonfamilie: zuurstofhoudende heterocycli die worden gekenmerkt door een benzoannelated γ-pyron-ringsysteem. De molecuulformule is C₉H₅BrO₂ met een molecuulgewicht van 225,04 g/mol, en de verbinding wordt doorgaans geleverd met een zuiverheid van ≥98,0% als een wit tot lichtgeel poeder of een kristallijne vaste stof. De aanwezigheid van een broomatoom op de 6-positie van de chromonring heeft een aanzienlijke invloed op de chemische eigenschappen en reactiviteit ervan.

Bij de farmaceutische ontwikkeling dient 6-Bromochromon als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende bioactieve moleculen, met name ontstekingsremmende en kankerbestrijdende geneesmiddelen. De derivaten ervan zijn onderzocht op hun antischimmel-, anti-tumor- en α-glucosidase-remmende activiteiten. In biochemisch onderzoek fungeert het als een hulpmiddel om de activiteiten en interacties van enzymen te bestuderen, waardoor inzichten worden verkregen in metabolische routes en ziektemechanismen. In de materiaalkunde wordt 6-broomchromon gebruikt bij de ontwikkeling van organische lichtemitterende diodes (OLED's) vanwege zijn unieke elektronische eigenschappen, en zijn reactieve broomgroep vergemakkelijkt de synthese van polymere materialen en kleurstoffen. Bovendien is 6-broomchromon in de landbouwchemie veelbelovend gebleken als pesticide, wat de werkzaamheid tegen plantpathogenen aantoont.

Productparameters

Eerstehulpmaatregelen:

Bij inademing: Breng de persoon in de frisse lucht. Indien niet ademhalen, kunstmatige beademing toepassen. Raadpleeg een arts.

Bij huidcontact: Afwassen met zeep en veel water. Raadpleeg een arts als de huidirritatie aanhoudt.

Bij oogcontact: Grondig spoelen met veel water gedurende minimaal 15 minuten en een arts raadplegen. Ga door met spoelen tijdens transport naar het ziekenhuis.

Bij inslikken: Mond spoelen met water. Geef nooit iets via de mond aan een bewusteloos persoon. Raadpleeg een arts.

Toepassingsscenario's

1. Ontdekking van antischimmelmedicijnen (Candida albicans)

Een farmaceutisch onderzoeksteam ontwikkelt nieuwe antischimmelmiddelen ter bestrijding van resistente Candida albicans-infecties, een belangrijke oorzaak van in ziekenhuizen opgelopen bloedbaaninfecties. Met behulp van 6-Bromochromone als kernbasis synthetiseert het team een ​​reeks C6-gesubstitueerde chromonderivaten via Suzuki-koppeling met verschillende boorzuren. De resulterende verbindingen worden gescreend op antischimmelactiviteit met behulp van een bouillonmicroverdunningstest. Volgens gepubliceerde protocollen vertoont een derivaat (6-broomchromon-3-carbonitril) significante schimmelwerende eigenschappen, waardoor de vorming van biofilm volledig wordt geremd bij een MIC van 5 μg/ml, wat tien keer krachtiger is dan 6-chloor-3-formylchromon (MIC = 20 μg/ml).

2. Ontwikkeling van α-glucosidaseremmers voor diabetes type II

Een medicijnonderzoeksteam dat zich richt op type II diabetes mellitus (T2DM) heeft krachtige α-glucosidaseremmers nodig om postprandiale hyperglykemie onder controle te houden. Na een studie uit 2025, gepubliceerd in de Journal of Molecular Structure, synthetiseert het team een ​​nieuwe reeks op 6-Bromochromone gebaseerde thiosemicarbazonen (verbindingen 3a-p). De verbindingen worden gekarakteriseerd door ¹H NMR, ¹³C NMR en CHN-analyse, en worden beoordeeld op α-glucosidase-remmende activiteit. Het krachtigste derivaat (verbinding 3i) vertoont een IC₅₀-waarde van 0,61 ± 0,04 μM – ongeveer 1400 keer actiever dan het standaardmedicijn acarbose (IC₅₀ = 870,36 μM). Kinetische analyse toont concentratieafhankelijke remming aan met een Ki-waarde van 1,16 μM. In silico bevestigen moleculaire docking- en moleculaire dynamica-simulaties de bindingsmodus, waardoor 6-broomchromon wordt gevalideerd als een krachtig platform voor de ontdekking van anti-diabetische geneesmiddelen.

3. Ontwikkeling van fluorescerende sondes voor biologische beeldvorming

Een onderzoeksgroep in de chemische biologie moet dynamische cellulaire processen in realtime en met hoge specificiteit visualiseren. 6-Bromochromon wordt gebruikt als een voorloper om nieuwe fluorescerende probes te creëren door de chromonkern te conjugeren aan fluorogene delen via kruiskoppelingsreacties. Het broomatoom dient als anker voor het bevestigen van polyethyleenglycol (PEG) linkers of biotine-affiniteitstags. De resulterende sondes worden gebruikt voor beeldvorming met levende cellen om eiwitlokalisatie, membraandynamiek of enzymactiviteit te volgen in realtime studies van ziektemechanismen en cellulaire signalering.

4. Synthese van organische lichtgevende diodes (OLED's)

Een materiaalwetenschappelijk laboratorium ontwikkelt nieuwe organische lichtemitterende diodes (OLED's) met verbeterde efficiëntie en kleurzuiverheid voor weergavetoepassingen. 6-Bromochromon wordt via Suzuki- of Yamamoto-polycondensatie als bouwsteen in geconjugeerde polymeren opgenomen. De elektronendeficiënte chromonkern en het broomhandvat maken verknoping en afstemming van de HOMO/LUMO-niveaus van het polymeer mogelijk. De resulterende materialen worden gekarakteriseerd vanwege hun fotoluminescentie-kwantumopbrengsten, dunne-filmmorfologie en stroomefficiëntie in OLED-apparaatstapels, wat leidt tot hoogwaardige organische halfgeleiders.

5. Landbouwchemie (ontwikkeling van pesticiden)

Een agrochemisch onderzoekscentrum ontwikkelt veiliger, milieuvriendelijke pesticiden met een hoge werkzaamheid tegen plantpathogenen, maar een lage toxiciteit voor nuttige organismen. 6-Bromochromonderivaten worden gesynthetiseerd en geëvalueerd op antischimmelactiviteit tegen gewasvernietigende schimmels, terwijl wordt getest op toxiciteit voor de nuttige nematode Caenorhabditis elegans. Een derivaat (6-broomchromon-3-carbonitril) vertoont een sterke antischimmelactiviteit met lage fytotoxiciteit voor Brassica-rapazaden (effectieve concentratie >100 μg/ml) vergeleken met controleverbindingen, wat erop wijst dat het potentieel een belangrijke kandidaat is voor de ontwikkeling van pesticiden van de volgende generatie.

6. Synthese van ontstekingsremmende en kankerbestrijdende verbindingen

Een medisch chemieteam bouwt een gerichte bibliotheek van chromonderivaten op om SAR te onderzoeken op ontstekingsremmende en kankerbestrijdende activiteit. Met behulp van 6-broomchromon als het gebruikelijke uitgangsmateriaal voert het team parallelle Suzuki-koppeling uit met een panel van boorzuren (aryl, heteroaryl, alkyl) om C6-gesubstitueerde derivaten te genereren. De resulterende bibliotheek wordt gescreend op COX-1/COX-2-remming (ontstekingsremmend) en op antiproliferatieve activiteit tegen kankercellijnen (bijv. MCF-7 borstkanker, A549 longkanker). Loodverbindingen met verbeterde potentie en selectiviteit worden geïdentificeerd voor verdere preklinische evaluatie.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Neem contact met ons op

Klaar om uw onderzoek vooruit te helpen? Laten we verbinding maken. Bij Cosperpharm combineren we technische expertise met uitzonderlijke klantenservice. Heeft u vragen over 6-Bromochromone (CAS51483-92-2) of wilt u een offerte aanvragen? Ons team staat voor u klaar.