6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLINE-2-ONE

6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinoline-2-on is een veelzijdig tussenproduct voor de organische synthese en een farmaceutisch tussenproduct dat voornamelijk wordt gebruikt in laboratoriumonderzoek en chemische productieprocessen. De verbinding behoort tot de chinolinonklasse van derivaten, die bekend staan ​​om hun diverse biologische activiteiten en farmaceutische relevantie. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinoline-2-on heeft aanzienlijke aandacht gekregen in de wetenschappelijke gemeenschap vanwege de potentiële therapeutische en ecologische toepassingen ervan. Het broomatoom op de 6-positie biedt een reactief handvat voor door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, waardoor de synthese van diverse chinolinonderivaten mogelijk wordt. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinoline-2-on heeft ook antischimmeleigenschappen aangetoond, wat mogelijke toepassingen bij de behandeling van schimmelinfecties suggereert. Bovendien is 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on onderzocht als een voorloper van remmers van humaan aldosteronsynthase CYP11B2, wat de relevantie ervan benadrukt in programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen die zich richten op cardiovasculaire en endocriene aandoeningen.

Productparameters

Synthetische route

Los 3,4-dihydrochinoline-2(1H)-keton (2,73 g, 18,55 mmol) op in N,N-dimethylaceetamide (30 ml) en voeg langzaam onder een waterbad de oplossing van N-broombutyrylimide (3,30 g, 18,55 mmol) in N,N-dimethylaceetamide (10 ml) toe. Ga door met het roeren van het reactiemengsel onder een waterbad gedurende 6 uur, verhoog vervolgens de temperatuur tot kamertemperatuur en laat de reactie nog eens 12 uur voortduren. Voeg na voltooiing water (50 ml) toe aan het mengsel en extraheer met ethylacetaat (50 ml x 3). Combineer de organische fasen, droog met watervrij natriumsulfaat, filtreer en concentreer onder verminderde druk. Het residu werd gezuiverd door silicagelkolomchromatografie met behulp van petroleumether/ethylacetaat (v/v) = 3/1, wat de doelverbinding opleverde als een witte vaste stof (3,86 g, 92,1%).

 Veelgestelde vragen

Q1: Welke biologische activiteiten zijn geassocieerd met deze verbinding?

A: Quinolinonderivaten, waaronder 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-one, staan ​​bekend om hun diverse biologische activiteiten, waaronder antitumorale, antimicrobiële, antischimmel-, antivirale, antioxiderende, ontstekingsremmende en anticoagulerende eigenschappen. Deze verbinding heeft specifiek antischimmelactiviteit aangetoond.

Q2: Is deze verbinding gevaarlijk?

A: 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinoline-2-on is geclassificeerd met gevarenaanduidingen H315 (Veroorzaakt huidirritatie), H319 (Veroorzaakt ernstige oogirritatie) en H335 (Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken). Signaalwoord: Waarschuwing. Gebruik in een zuurkast met geschikte PBM-laboratoriumjas, veiligheidsbril en chemicaliënbestendige handschoenen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Opslagomstandigheden

Bewaar 6-broom-3,4-dihydro-1H-qui

nolin-2-one in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht, in een droge omgeving bij kamertemperatuur. Bewaar de container op een donkere plaats, omdat de verbinding lichtgevoelig is. Opslaan in een schone, goed geventileerde ruimte, verwijderd van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en ontstekingsbronnen. De vaste stof is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden.

Houdbaarheid: 2 jaar indien bewaard in een afgesloten verpakking op een donkere, droge plaats bij kamertemperatuur.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Sollicitatie

6-Broom-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinon kan dienen als tussenproduct voor de organische synthese en als farmaceutisch tussenproduct, dat voornamelijk wordt gebruikt in onderzoeks- en ontwikkelingsprocessen in laboratoria, evenals in chemische productieprocessen.

Neem contact met ons op

Van hit-to-lead-optimalisatie in de medicinale chemie en SAR-verkenning tot farmaceutische tussenproductie en opschaling: Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one. Neem vandaag nog contact op met ons team om uw projectvereisten te bespreken, een offerte aan te vragen of meer te leren over ons kwaliteitsborgingsprogramma en technische ondersteuningsmogelijkheden.