5-Acetyl-2-aminobenzonitril

5-Acetyl-2-aminobenzonitril (CAS 33720-71-7), ook bekend als 4'-amino-3'-cyanoacetofenon of 5-acetylanthranilonitril, is een gefunctionaliseerd benzonitril met drie verschillende reactieve handvatten: een primair amine op de 2-positie, een acetylgroep op de 5-positie en een nitrilgroep op de 1-positie - op één enkele benzeen ring. De molecuulformule is C₉H₈N2O met een molecuulgewicht van 160,17 g/mol, en de verbinding wordt geleverd als een lichtgele tot donkergele vaste stof met zuiverheden variërend van 95% tot 98%.

In de farmaceutische chemie is 5-acetyl-2-aminobenzonitril een erkend sleuteltussenproduct bij de synthese van Cimaterol, een β-adrenerge agonist die wordt gebruikt bij het bevorderen van de groei van dieren en als onderzoeksinstrument bij onderzoeken naar adrenerge receptoren. Cimaterol werkt door het activeren van β-adrenerge receptoren, wat leidt tot de activering van cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP) en daaropvolgende signaalcascades die de eiwitsynthese en spiergroei bevorderen.

Naast de synthese van cimaterol dient 5-acetyl-2-aminobenzonitril als een veelzijdige bouwsteen voor de synthese van een breed scala aan organische verbindingen, waaronder andere farmaceutische producten, onderzoekschemicaliën en speciale chemicaliën. Het is geclassificeerd als bouwsteen en farmaceutische/API-geneesmiddelonzuiverheid/metaboliet, en wordt erkend als een hoogwaardig tussenproduct voor de constructie van complexe organische moleculen. [8†L12-L13][9†L11-L14] Bij organische synthese neemt 5-acetyl-2-aminobenzonitril deel aan meerdere chemische transformaties, waaronder oxidatie (naar chinonen), reductie (naar aminen) en nucleofiele substitutie aan de aminogroep, die kan worden bereikt met behulp van reagentia zoals kaliumpermanganaat (oxidatie), lithiumaluminiumhydride (reductie) en halogeneringsmiddelen (substitutie).

Bij biologisch onderzoek kan 5-acetyl-2-aminobenzonitril worden gebruikt bij de studie van enzyminteracties en metabolische routes. Het werkingsmechanisme omvat interactie met specifieke moleculaire doelwitten in cellen, en als tussenproduct bij de synthese van cimaterol draagt ​​het bij aan de activering van β-adrenerge receptoren en stroomafwaartse cAMP-gemedieerde signaalroutes die verschillende fysiologische effecten reguleren.

In industriële toepassingen wordt 5-acetyl-2-aminobenzonitril gebruikt bij de productie van kleurstoffen, pigmenten en andere industriële chemicaliën, wat de veelzijdigheid ervan verder aantoont dan farmaceutisch onderzoek. [5†L12-L13] De verbinding is ook waardevol voor onderzoek in de milieu- en industriële chemie vanwege zijn unieke chemische eigenschappen.

Productparameters

Synthetische route

Een gedocumenteerde laboratoriumprocedure voor de synthese van 5-acetyl-2-aminobenzonitril verloopt via een kopergemedieerde cyanering van 3-jood-4-aminoacetofenon:

1,3-jood-4-aminoacetofenon wordt opgelost in 95 ml N,N-dimethylformamide (DMF).

Aan de oplossing wordt 2,20,9 g koper(I)cyanide (CuCN) toegevoegd.

3. Het reactiemengsel wordt gedurende 6 uur onder refluxomstandigheden geroerd.

4. Na voltooiing van de reactie wordt het mengsel afgekoeld tot 100°C.

5. Het reactiemengsel wordt vervolgens langzaam in 2 liter ijswater gegoten en verder afgekoeld tot kamertemperatuur.

6. De neergeslagen vaste stof wordt door filtratie verzameld en aan de lucht gedroogd.

7. De gedroogde vaste stof wordt geëxtraheerd met tetrahydrofuran (THF).

8. Het THF-extract wordt geconcentreerd en de resulterende vaste stof wordt gewassen met ethanol.

9. Het product wordt opnieuw gefiltreerd en gedroogd, wat 5-acetyl-2-aminobenzonitril oplevert als gele kristallen, met een gerapporteerde opbrengst van 56,9% en een smeltpunt van 150–152°C.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 5-Acetyl-2-aminobenzonitril?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van Cimaterol (een β-adrenerge agonist), als een veelzijdige bouwsteen in de organische synthese, als een hulpmiddel voor onderzoek naar enzyminteractie, en als een industriële chemische stof voor de productie van kleurstoffen en pigmenten.

Vraag 2: Wat is de oplosbaarheid van deze verbinding?

A: De verbinding is enigszins oplosbaar in chloroform en enigszins oplosbaar in methanol bij verwarming. Het heeft een slechte oplosbaarheid in water.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Neem contact met ons op

Wij staan ​​klaar om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 5-Acetyl-2-aminobenzonitril of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.