![4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan")
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan is een belangrijk tussenproduct voor de assemblage van sterk gesubstitueerde terfenylen en biarylethers, waarbij de boronaatester soepel koppelt met arylbromiden, jodiden of triflaten. De pinacolester van 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan is veel beter bestand tegen protodeboronering dan het overeenkomstige boorzuur, waardoor reacties in waterige basische media bij verhoogde temperaturen mogelijk zijn. Chemici gebruiken 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan om de bifenylkern snel uit te werken tot potentiële kinaseremmers of vloeibare kristalvoorlopers. Cosperpharm verifieert de identiteit van elke batch 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan met ¹H NMR en zorgt voor een zuiverheid die consistente koppelingsopbrengsten oplevert.
|
Parameter |
Specificatie |
|
Productnaam |
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan |
|
CAS-nummer |
2095412-05-6 |
|
Moleculaire formule |
C₁₉H₂₃BO₂ |
|
Moleculair gewicht |
294,20 g/mol |
|
Verschijning |
Wit tot gebroken wit kristallijn poeder of laagsmeltende vaste stof |
|
Zuiverheid (HPLC/GC) |
≥98,0% |
|
Oplosbaarheid |
Oplosbaar in THF, dichloormethaan, tolueen; matig oplosbaar in hexaan, water |
|
Opslagconditie |
2–8 °C, afgesloten onder inert gas, beschermen tegen vocht |
|
Houdbaarheid |
24 maanden onder aanbevolen omstandigheden |
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolaan wordt bereid door palladium-gekatalyseerde borylering van 3-broom-2-methyl-1,1'-bifenyl met bis(pinacolato)diboron in aanwezigheid van kaliumacetaat en Pd(dppf)Cl₂ in watervrij dioxaan. Na opwerking in water wordt de ruwe ester gezuiverd door kolomchromatografie of herkristallisatie uit pentaan.
Vraag 1: Wat zijn de aanbevolen Suzuki-koppelingsomstandigheden voor dit boronaat?
A: 1,1 equivalent boronaat, 1,0 equivalent arylbromide, 2 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/water, 85 °C, 12–18 uur.
Vraag 2: Is dit boronaat stabiel onder basisomstandigheden?
A: De pinacolester is redelijk stabiel. Voor langzame koppelingen kan het toevoegen van een extra 0,2 equiv na 12 uur een kleine protodeboratie compenseren.
|
Categorie |
Informatie |
|
GHS-classificatie |
Huidirritatie. 2 (H315), Oogirritatie. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Signaalwoord |
Waarschuwing |
|
Voorzorgsmaatregelen |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Als u wilt onderzoeken hoe dit bifenylboronaat uw volgende terfenylkoppeling kan stroomlijnen, kunt u contact opnemen met de organoboorspecialist van Cosperpharm. Wij kunnen u binnen de door u gewenste termijn een evaluatiemonster van 1 g en een technische nota over de ligandselectie bezorgen.
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on")
