4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur

4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur (CAS 15898-26-7) is een heterocyclische organische verbinding die behoort tot de klasse van gesubstitueerde pyrrolen. De molecuulformule is C₁₃H₁₃NO₂ met een molecuulgewicht van 215,25 g/mol, en de verbinding wordt doorgaans geleverd met een zuiverheid variërend van 95% tot 98% als een bruine tot oranje vaste stof.

In de medicinale chemie wordt 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur erkend als een hoogwaardige bouwsteen. Een uitgebreide studie uit 2013, gepubliceerd in Medicinal Chemistry Research, toonde aan dat een reeks hydrazide-analogen afgeleid van deze verbinding, samen met afgeleide 1,3,4-oxadiazolen en 5-gesubstitueerde-4-amino-1,2,4-triazoline-3-thion-systemen, veelbelovende antibacteriële, antischimmel- en antituberculaire activiteiten vertoonden tegen de Mycobacterium tuberculosis H37Rv-stam. Hiervan vertoonden twaalf verbindingen een goede antimicrobiële activiteit met MIC-waarden van 1–4μg/ml, en verschillende derivaten vertoonden goede in vitro antituberculaire activiteit met MIC-waarden van 1–2μg/ml. Deze verbindingen vertoonden met name antituberculaire activiteit bij niet-cytotoxische concentraties wanneer ze werden beoordeeld aan de hand van Vero- en A549-cellijnen (longadenocarcinoom) van zoogdieren.

Naast onderzoek naar infectieziekten is 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur onderzocht als een potentieel middel tegen kanker en als modulator van immuunreacties. Klinische studies hebben veelbelovende resultaten opgeleverd bij de behandeling van bepaalde vormen van kanker, waaronder borstkanker en melanoom, hoewel verder onderzoek nodig is om de veiligheid en werkzaamheid ervan bij mensen te bepalen. De gerapporteerde biologische activiteiten omvatten ook ontstekingsremmende eigenschappen.

In industriële en ecologische contexten wordt 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur gebruikt bij de productie van kleurstoffen, pigmenten en farmaceutische producten, en kan het dienen als een kleinmoleculige ligand voor affiniteitschromatografie, eiwitbindingsstudies of testen op doelbetrokkenheid met kleine moleculen. De rol ervan bij het beheer van verontreiniging en de duurzaamheid wordt nog steeds onderzocht, aangezien is gebleken dat het nadelige effecten heeft op in het water levende organismen en ecosystemen, waardoor het relevant wordt voor onderzoeken naar milieutoxicologie.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur?

A: Het wordt gebruikt als bouwsteen bij de ontdekking van antimicrobiële en tuberculosegeneesmiddelen (met name voor de ontwikkeling van hydrazide-, oxadiazool- en triazoolderivaten met MIC-waarden zo laag als 1–2 μg/ml tegen M. tuberculosis), als potentieel middel tegen kanker (borstkanker en melanoom), als bouwsteen voor eiwitafbraak (PROTAC), als analytische referentiestandaard in LC-MS/MS en metabolomics, en als een tussenproduct bij de productie van kleurstoffen en pigmenten.

Vraag 2: Wat is de betekenis van de carbonzuurgroep in deze verbinding?

A: De carbonzuurgroep dient als een veelzijdig synthetisch handvat, waardoor een breed scala aan derivatiseringen mogelijk is, waaronder verestering (om methyl-/ethylesters te vormen), amidering (om hydraziden en amiden te vormen), reductie (tot de overeenkomstige alcohol) en koppelingsreacties. Deze functionele groep is essentieel voor de toegang tot de biologisch actieve hydrazide-, oxadiazool- en triazoolderivaten die in de literatuur worden vermeld.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: Bewaren bij kamertemperatuur (15–25°C). Voor langdurige opslag op een koele, droge plaats bewaren.

● Container: luchtdichte, goed afgesloten container

● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen

● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de verbinding is stabiel onder watervrije omstandigheden

● Stabiliteit: Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden gedurende maximaal 24 maanden

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en sterke zuren

● DOT/IATA Transport: Geen gevaarlijk materiaal onder normale transportomstandigheden

Hanteringsadvies: Als vaste stof is het mengsel gemakkelijk te wegen en te hanteren. Gebruik in een zuurkast en vermijd stofvorming. De verbinding kan huid- en oogirritatie veroorzaken; draag geschikte PBM's (handschoenen, veiligheidsbril, laboratoriumjas). Sluit de container na opening opnieuw goed af en berg deze weer op. Veiligheidsinformatieblad (SDS) is op aanvraag verkrijgbaar.

Neem contact met ons op

We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur (CAS15898-26-7) of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.