3-pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat

3-Pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat is een zeer zuivere chirale bouwsteen geleverd door Cosperpharm voor de synthese van endothelinereceptorantagonisten, een klasse therapeutische middelen die het vasoconstrictorpeptide ET-1 blokkeren om aandoeningen te behandelen zoals hypertensie, hartfalen en diabetische nefropathie. Als belangrijk tussenproduct bij de synthese van atrasentan (ABT-627) en verwante verbindingen levert dit 3-pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat het volledige trans,trans-diarylpyrrolidine-scaffold dat als de kern dient. farmacofoor van deze selectieve ETA-antagonisten. De amandelzuurzoutvorm verbetert de kristalliniteit en stabiliteit van dit 3-pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat, waardoor betrouwbare hantering, nauwkeurig wegen en langdurige opslag mogelijk zijn voor zowel R&D- als opschalingstoepassingen. Bij Cosperpharm wordt elke batch 3-pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat geleverd met uitgebreide analytische documentatie en volledige verificatie van de chirale zuiverheid ter ondersteuning van uw programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen en API-productie.

Productparameters

Productvoordelen

1. Gedefinieerde (2R,3R,4S) absolute configuratie – De drie aaneengesloten stereocentra worden strikt gecontroleerd en geverifieerd door chirale HPLC, waardoor de juiste ruimtelijke oriëntatie wordt gegarandeerd die vereist is voor krachtig ETA-receptorantagonisme, zoals vastgesteld door het baanbrekende onderzoek van Abbott Laboratories naar A-127722.

2. Vastgestelde trans,trans-diarylpyrrolidine-farmacofoor – Deze scaffold werd gevalideerd door middel van uitgebreide structuur-activiteitsrelatie (SAR)-studies die de optimale 2-aryl- en 4-aryl-substitutiepatronen voor binding met hoge affiniteit en ETA-selectiviteit identificeerden.

3. Mandelaatzout voor verbeterde stabiliteit – De zoutvorm (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat (L-amandelzuur) verbetert de kristalliniteit, hanteringseigenschappen en opslagstabiliteit in vergelijking met het vrije zuur, waardoor zowel R&D als opschalingsworkflows worden vergemakkelijkt.

4. Hoge zuiverheid met gecontroleerd onzuiverheidsprofiel – Elke batch wordt getest om aan een zuiverheid van ≥98% te voldoen door middel van HPLC, met zorgvuldig gecontroleerde individuele en totale onzuiverheidsniveaus om de reproduceerbaarheid van onderzoek te ondersteunen.

5. Volledig gekarakteriseerd referentiemateriaal – Uitgebreide analytische gegevens (HPLC, MS en optionele NMR-spectra) begeleiden elke zending, waardoor direct gebruik als referentiestandaard bij methodeontwikkeling en kwaliteitscontrole mogelijk is.

6. Veelzijdig synthetisch platform – De carbonzuurfunctionaliteit biedt een handvat voor N-alkylering of amidekoppeling met verschillende zijketens, waardoor de synthese van diverse endotheline-antagonistenanalogen voor SAR-onderzoek mogelijk wordt.

Opslagomstandigheden

Bewaren bij 2–8°C (gekoeld) in een goed afgesloten, luchtdichte verpakking, beschermd tegen licht en vocht. De mandelaatzoutvorm blijft onder deze aanbevolen omstandigheden minimaal 24 maanden stabiel. Voor langdurige opslag van meer dan 12 maanden wordt opslag bij -20°C aanbevolen om optimale stabiliteit te garanderen. Vermijd herhaalde vries-dooicycli en blootstelling aan hoge temperaturen of hoge luchtvochtigheid.

Producttoepassingen

1. Synthese van endothelinereceptorantagonisten – Een belangrijke bouwsteen voor de bereiding van atrasentan (ABT-627) en verwante ETA-selectieve antagonisten voor cardiovasculaire en renale indicaties.

2. Onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties (SAR) – De functionaliteit van carbonzuur maakt de introductie van diverse N-alkyl- en N-acyl-substituenten mogelijk, waardoor onderzoek naar de optimale zijketen voor verbeterde potentie, selectiviteit en orale biologische beschikbaarheid wordt vergemakkelijkt.

3. Ontwikkeling van analytische methoden – Dient als referentiestandaard voor HPLC- en LC-MS-methodevalidatie voor kwaliteitscontrole van endothelinereceptorantagonist-API's en tussenproducten.

4. Onzuiverheidsprofilering – Gebruikt als referentiestandaard voor verwante stoffen bij procesontwikkeling en het volgen van onzuiverheden tijdens de productie van API's.

5. Procesontwikkeling en opschaling – Maakt monitoring mogelijk van de stereochemische integriteit, reactieopbrengsten en onzuiverheidsvorming tijdens de meerstapssynthese van endothelinereceptorantagonisten.

6. Regulatoire indieningen – Biedt volledig gekarakteriseerd referentiemateriaal voor ANDA-, DMF- en IND-deponeringen waarvoor tussentijdse documentatie vereist is.

Neem contact met ons op

Klaar om uw endothelinereceptorantagonistprogramma verder te ontwikkelen met 3-pyrrolidinecarbonzuur, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzeenacetaat? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een concurrerende offerte, productdocumentatie of technisch advies met ons ervaren team.