3-jood-4-methylbenzoëzuur

3-jood-4-methylbenzoëzuur is een veelzijdige aryljodide-bouwsteen die wijdverspreide toepassing heeft gevonden in de medicinale chemie en radiofarmaceutisch onderzoek. Het belangrijkste structurele kenmerk van 3-jood-4-methylbenzoëzuur is het jodiumatoom op de 3-positie, dat dient als reactief handvat voor door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, waardoor de introductie van diverse aryl-, heteroaryl-, alkynyl- en aminosubstituenten mogelijk wordt. 3-jood-4-methylbenzoëzuur is specifiek gebruikt bij de bereiding van niet-gelabeld N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-joodbenzoaat (SGIMB) en het Boc-beschermde derivaat (Boc-SGMIB), die belangrijke reagentia zijn in de radio-ioderatiechemie voor het labelen van eiwitten. Bovendien wordt 3-jood-4-methylbenzoëzuur erkend als een farmaceutisch tussenproduct en is het vermeld als een ponatinib-onzuiverheid (Ponatinib-onzuiverheid 7). De carbonzuurfunctionaliteit van de verbinding biedt een extra punt voor amidekoppeling of verestering, waardoor de bruikbaarheid ervan bij de constructie van complexe moleculen verder wordt uitgebreid. 3-jood-4-methylbenzoëzuur is ook bekend als 3-jood-p-tolueenzuur en is geclassificeerd als een aryljodide-bouwsteen.

Productparameters

Sollicitatie

3-jood-4-methylbenzoëzuur kan worden gebruikt om belangrijke tussenproducten voor pesticiden, fungiciden en farmaceutische producten te bereiden. Bij organische synthese en transformatie kan de carboxylgroep in de structuur worden gereduceerd tot een hydroxylgroep door lithiumaluminiumhydride of boraantetrahydrofuran-oplossing. Bovendien kan de carboxylgroep ook reageren met alcoholen of amineverbindingen om te worden omgezet in estergroepen en amidegroepen. Het jodiumatoom in de structuur kan via koppeling arylerings- of alkyleringsreacties ondergaan.

Synthetische route

Los methyl-3-jood-4-methylbenzoaat (3 g, 109 mmol, 1 equivalent) op in methanol (30 ml), voeg voorzichtig natriumhydroxide (1,3 g, 327 mmol, 3 equivalenten) toe en voeg vervolgens water (15 ml) toe. Merk op dat het exotherme effect duidelijk is. Roer de bovenstaande reactieoplossing gedurende 14 uur bij kamertemperatuur, concentreer onder vacuüm, voeg vervolgens water toe en stel de pH van de reactie in op 3 met geconcentreerd zoutzuur. De verkregen vaste stof wordt gefilterd en onder vacuüm gedroogd om het doelproductmolecuul te verkrijgen.

Productvoordelen

 Veelzijdige aryljodide-bouwsteen

Het jodiumatoom in 3-jood-4-methylbenzoëzuur dient als een veelzijdig handvat voor door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, waaronder Suzuki-Miyaura-, Sonogashira- en Buchwald-Hartwig-koppelingen, waardoor snelle SAR-verkenning mogelijk wordt.

 Radiojodering Chemische toepassingen

3-jood-4-methylbenzoëzuur is specifiek gebruikt bij de bereiding van ongelabeld N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-joodbenzoaat (SGIMB) en het Boc-beschermde derivaat (Boc-SGMIB) voor eiwitlabelingstoepassingen.

 Farmaceutisch tussenproduct en onzuiverheidsnorm

3-Iodo-4-methylbenzoëzuur wordt erkend als een farmaceutisch tussenproduct en staat vermeld als Ponatinib Impurity 7, waardoor het waardevol is voor kwaliteitscontrole en ontwikkeling van analytische methoden.

 Opgericht synthetisch nutsbedrijf

3-jood-4-methylbenzoëzuur is gebruikt bij de bereiding van verschillende biologisch actieve verbindingen via amidekoppeling en kruiskoppelingsreacties.

 Lichtgevoelig — voorzichtig behandelen

3-Jood-4-methylbenzoëzuur is lichtgevoelig en moet tijdens opslag en hantering tegen licht worden beschermd, waardoor de integriteit van gevoelige onderzoekstoepassingen wordt gewaarborgd.

Neem contact met ons op

Bent u op zoek naar een betrouwbare bron van 3-jood-4-methylbenzoëzuur voor uw kruiskoppelingchemie- of radiofarmaceutisch onderzoeksprogramma? Cosperpharm staat klaar om uw project te ondersteunen.