3-Chlooraniline is een hoeksteentussenproduct in de mondiale fijnchemische industrie en maakt de synthese van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën, kleurstoffen, pigmenten en speciale organische materialen mogelijk. In de farmaceutische industrie is 3-chlooraniline de essentiële voorloper voor de constructie van de fenothiazinekern van het antipsychoticum chloorpromazinehydrochloride, de benzothiadiazinering van het diureticum hydrochloorthiazide en het 4-aminoquinoline-scaffold van het antimalariamedicijn chloroquinefosfaat – drie verschillende klassen geneesmiddelen met totaal verschillende werkingsmechanismen. Als agrochemisch tussenproduct wordt 3-chlooraniline omgezet in het carbamaatherbicide chloorprofam (isopropyl N-(3-chloorfenyl)carbamaat), dat functioneert als een zeer selectief kiemonderdrukker voor opgeslagen aardappelen en als een breedspectrum herbicide voor opkomst. De veelzijdigheid van 3-chlooraniline strekt zich uit tot de productie van kleurstoffen, waar het hydrochloridezout, bekend als Fast Orange GC Base, dient als een ijskleurstofbasis en azokoppelingscomponent voor de kleuring van katoen, linnen en viscosestoffen.
|
Parameter |
Specificatie |
|
CAS-nummer |
108-42-9 |
|
Moleculaire formule |
C₆H₆ClN |
|
Moleculair gewicht |
127,57 g/mol |
|
Zuiverheid |
≥98,0% (synthesekwaliteit); ≥99,0% (analytische kwaliteit beschikbaar) |
|
Verschijning |
Kleurloze tot lichtgele tot lichtbruine transparante vloeistof |
|
Smeltpunt |
−11 tot −9 °C (lit.) |
|
Kookpunt |
95–96 °C bij 11 mmHg (230–231 °C bij atmosferische druk) |
|
Dikte |
1,206 g/ml bij 25 °C (letterlijk) |
|
Brekingsindex |
n²⁰/D 1.594 (lit.) |
|
Vlampunt |
123–124 °C (gesloten beker) |
|
Dampdruk |
1 mmHg bij 63,5 °C |
|
Wateroplosbaarheid |
6,8 g/l bij 20 °C |
|
pH |
7.3 (verzadigde waterige oplossing) |
|
pKa |
3,46 bij 25 °C |
|
LogP (vrije basis) |
0,77–2,03 (pH-afhankelijk) |
|
Ontbindingstemperatuur |
Ongeveer 190 °C |
|
Opslagconditie |
Verzegeld, koel (<30 °C), droog, donker, onder inerte atmosfeer |
Industriële productie via vermindering van m-nitrochloorbenzeen
De dominante industriële synthese van 3-chlooraniline verloopt via de reductie van m-nitrochloorbenzeen (1-chloor-3-nitrobenzeen), dat zelf wordt bereid door nitrering van chloorbenzeen onder zorgvuldig gecontroleerde omstandigheden die metasubstitutie bevorderen.
Historische methode — Chemische reductie (natriumsulfideroute):
1.In een reactievat wordt natriumsulfide opgelost in water en tot kookpunt verwarmd.
Aan de kokende natriumsulfideoplossing wordt geleidelijk 2,m-Nitrochloorbenzeen toegevoegd.
3. Het mengsel wordt ongeveer 5 uur onder terugvloeiing gehouden om volledige reductie van de nitrogroep tot de aminogroep te garanderen.
4.Na voltooiing van de reactie wordt het mengsel geneutraliseerd en onderworpen aan stoomdestillatie.
5. Het destillaat wordt geëxtraheerd en de organische fase wordt verder gezuiverd door gefractioneerde destillatie onder verminderde druk.
Typisch rendement: Hoog (industriële processen behalen rendementen >90%). Materiaalbalans: ~960 kg natriumsulfide per ton verwerkte m-nitrochloorbenzeen.
3-Chlooraniline moet worden bewaard in een goed afgesloten container op een koele, droge en goed geventileerde plaats beneden 30°C. Beschermen tegen licht en direct zonlicht. Uit de buurt houden van sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en materialen die geschikt zijn voor levensmiddelen. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden, maar langdurige blootstelling aan licht en lucht veroorzaakt een geleidelijke verdonkering van de vloeistof van kleurloos naar lichtbruin; zuiverheid wordt niet significant beïnvloed. Bij langdurige opslag van meer dan zes maanden moet het in een inerte atmosfeer (stikstof) worden bewaard en kunnen amberkleurige glazen containers of ondoorzichtige metalen vaten worden overwogen.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of nevel. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Bij huidcontact onmiddellijk wassen met veel water en zeep. Bij oogcontact voorzichtig enkele minuten met water spoelen en medisch advies inwinnen.
Versnelde (40°C / 75% RH) en lange termijn (25°C omgevingstemperatuur) stabiliteitsgegevens zijn op aanvraag beschikbaar.
3-Chlooraniline is de essentiële voorloper van drie belangrijke klassen geneesmiddelen: antipsychotica (chloorpromazine), diuretica (hydrochloorthiazide) en antimalariamiddelen (chloroquinefosfaat). Het wordt ook gebruikt bij de synthese van analgetica, koortswerende middelen en andere therapeutische middelen.
Als de belangrijkste bouwsteen voor het carbamaatherbicide chloorprofam draagt 3-Chlooraniline bij aan de landbouwproductiviteit door selectieve onderdrukking van de kiemen in opgeslagen aardappelen en onkruidbestrijding vóór opkomst in meerdere gewassen (tarwe, maïs, sojabonen, rijst, ui, paprika, suikerbieten).
Het hydrochloridezout van 3-chlooraniline (CAS 141-85-5) is een klassieke ijskleurstofbasis (Fast Orange GC Base) die wordt gebruikt als diazocomponent voor azokleurstoffen en als kleurontwikkelaar bij het bedrukken van katoen, linnen en viscosestoffen. Wordt ook gebruikt bij de productie van dispersiekleurstoffen, reactieve kleurstoffen en organische pigmenten.
3-Chlooraniline ondergaat een snelle en schone diazotering onder standaardomstandigheden (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Het resulterende diazoniumzout is een veelzijdig elektrofiel voor azokoppeling met geactiveerde aromatische verbindingen (fenolen, naftolen, aromatische aminen) om azokleurstoffen en azopigmenten te genereren - qua volume de grootste klasse synthetische kleurstoffen.
De aminogroep maakt amide- en ureumvorming mogelijk met carbonzuren, zuurchloriden en isocyanaten. De meta-gechloreerde aromatische ring is stabiel onder basische, zure en reductieve omstandigheden, waardoor 3-chlooraniline een betrouwbaar uitgangsmateriaal is voor meerstapssyntheses van heterocyclische verbindingen (pyrimidines, benzodiazepinen, chinolines), π-geconjugeerde materialen en speciale polymeren.
Farmaceutische en agrochemische proceschemici gebruiken 3-chlooraniline voor reactieoptimalisatie, onzuiverheidsprofilering, routeverkenning en commerciële productie. Cosperpharm levert karakteriseringsgegevens en procesondersteuning voor een naadloze opschaling van R&D naar productievolumes.
Hoogzuivere 3-chlooraniline (≥99,0%) dient als analytische referentiestandaard voor GC- en HPLC-methodevalidatie, analyse van resterend oplosmiddel en identificatie van onzuiverheden in farmaceutische kwaliteitscontroleprogramma's.
3-Chlooraniline wordt veel gebruikt als modelverontreinigende stof in onderzoeken naar aerobe en anaerobe biologische afbraak, op biofilms gebaseerde behandelingssystemen en bioaugmentatiestrategieën voor de sanering van met chlooraniline verontreinigd industrieel afvalwater.
Onderzoekd als monomeer voor polyimiden, polyurea en andere hoogwaardige polymeren vanwege de metarelatie tussen de aminogroep en de chloorsubstituent, die de ketenpakking, thermische stabiliteit en oplosbaarheid beïnvloedt.
Het veiligstellen van zeer zuivere 3-chlooraniline voor uw farmaceutische, agrochemische of kleurstofsynthese zou eenvoudig moeten zijn
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on")
