3,4-Methyleendioxy-bèta-nitrostyreen (CAS 1485-00-3) is een nitroalkeenverbinding met een 3,4-methyleendioxyfenylgroep geconjugeerd met een bèta-nitrostyreengroep. De moleculaire structuur van 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen omvat een benzodioxoleringsysteem met een trans-2-nitrovinylsubstituent op de 5-positie.
3,4-Methyleendioxy-bèta-nitrostyreen is een onderzoeksstof die is geïdentificeerd als een Syk-remmer (milttyrosinekinase), waardoor het een waardevol hulpmiddel is voor het bestuderen van signaalroutes in immunologisch en ontstekingsonderzoek. De nitroalkeenfunctionaliteit van 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen dient als een Michael-acceptor, waardoor de verbinding conjugaatadditiereacties met nucleofielen kan ondergaan, wat wordt benut bij de synthese van verschillende derivaten. Als belangrijk tussenproduct in de organische synthese biedt 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen toegang tot 3,4-methyleendioxyfenyl-gesubstitueerde verbindingen via nitroalkeentransformaties. De lichtgevoeligheid van 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen vereist opslag in het donker en hantering bij weinig licht om afbraak te voorkomen. Bovendien is 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen geclassificeerd als een gif voor transportdoeleinden (UN2811, klasse 6.1, verpakkingsgroep III), waarvoor passende voorzorgsmaatregelen bij verzending vereist zijn.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
3,4-Methyleendioxy-bèta-nitrostyreen
CAS-nummer
1485-00-3
Moleculaire formule
C₉H₇NO₄
Moleculair gewicht
193,16 g/mol
Verschijning
Kristallijne vaste stof
Smeltpunt
159–163°C
Oplosbaarheid
DMSO: 25 mg/ml (gebruik alleen verse DMSO)
Opslagconditie
–20°C, onder stikstof, droog, beschermd tegen licht
Bioactiviteit
MNS (3,4-methyleendioxy-β-nitrostyreen, MDBN) is een tyrosinekinaseremmer die Syk, Src en p97 remt met IC50-waarden van respectievelijk 2,5 μM, 29,3 μM en 1,7 μM.
In VitroSstudie
MNS (3,4-methyl-eendioxy-β-nitrostyreen) remt de bloedplaatjesaggregatie volledig geïnduceerd door 2 μM U46619 (tromboxaan A2-analoog), 5 μM ADP, 100 μM arachidonzuur (AA), 10 μg/ml collageen en 0,1 U/ml trombine, met IC50-waarden van 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM en 12,7 μM respectievelijk, en dit effect is concentratieafhankelijk. MNS remt de aggregatie van bloedplaatjes geïnduceerd door de calciumionofoor A23187 (1 μM) of de proteïnekinase C (PKC) -activator PDBu (200 nM), met IC50-waarden van respectievelijk 25,9 μM en 4,8 μM. Vergeleken met bloedplaatjes behandeld met PGE1, vertonen bloedplaatjes behandeld met MNS (20 μM) verminderde door trombine geïnduceerde expressie van P-selectine. Behandeling van bloedplaatjes met MNS (20 μM) remt significant de door trombine geïnduceerde maar niet door PDBu geïnduceerde MARCKS-fosforylering. Nadat bloedplaatjes zijn behandeld met MNS (20 μM) en gedurende 0,5 minuten of 3 minuten zijn gestimuleerd met trombine of collageen, remt MNS de fosforylering van eiwittyrosine significant. MNS stimuleert de afbraak van UbG76V-GFP en ODD-Luc, met IC50-waarden van respectievelijk 1,6 μM en 5,9 μM. MNS remt de door MG132 geïnduceerde receptoraccumulatie, met een IC50 van 2,1 μM. MNS remt Gram-positieve bacteriën (Staphylococcus aureus en Enterococcus faecalis) en Gram-negatieve bacteriën (Escherichia coli en Pseudomonas aeruginosa), met een minimale remmende concentratie (MIC's) van 128 mg/l. MNS is effectiever dan Genisteïne bij het remmen van de aggregatie van bloedplaatjes en de fosforylering van eiwittyrosine. MNS (3,4-methyleendioxy-β-nitrostyreen) en 3,4-dimethoxy-β-nitrostyreen. MNS (20 μM) is even effectief bij het remmen van de aggregatie van bloedplaatjes als bij het remmen van de afgifte van ATP uit bloedplaatjes gestimuleerd door trombine of collageen, en dit effect is concentratieafhankelijk. MNS (20 μM) remt de door trombine geïnduceerde binding van PAC-1 aan menselijke bloedplaatjes
Productvoordelen
Syk-kinaseremmer voor onderzoek
3,4-Methyleendioxy-bèta-nitrostyreen is geïdentificeerd als een Syk-remmer (milttyrosinekinase), waardoor het een waardevol hulpmiddel is voor het bestuderen van signaalroutes in immunologie- en ontstekingsonderzoek.
Veelzijdige Michael Acceptor
De nitroalkeenfunctionaliteit van 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen dient als een Michael-acceptor, waardoor conjugaatadditiereacties met verschillende nucleofielen mogelijk zijn voor de synthese van diverse derivaten.
Belangrijk tussenproduct voor organische synthese
3,4-Methyleendioxy-bèta-nitrostyreen biedt toegang tot 3,4-methyleendioxyfenyl-gesubstitueerde verbindingen via nitroalkeentransformaties, inclusief reducties tot fenethylaminen en cycloadditiereacties.
Hoogzuivere onderzoekschemicaliën
Cosperpharm levert 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen met een hoge zuiverheid (≥98%) met uitgebreide analytische karakterisering, geschikt voor biochemisch onderzoek, medicinale chemie en synthesetoepassingen.
Neem contact met ons op
Van kinase-onderzoek tot organische synthese, uw succes hangt af van de kwaliteit van uw chemische bouwstenen. Cosperpharm levert 3,4-methyleendioxy-bèta-nitrostyreen met de zuiverheid, stabiliteit en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team om uw vereisten te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid