2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline is een bifunctioneel aromatisch tussenproduct dat steeds vaker wordt toegepast bij de synthese van kinaseremmers en andere op enzymen gerichte therapieën. Het vrije aniline van 2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline kan worden uitgewerkt via de vorming van amidebindingen, reductieve aminering of Buchwald-Hartwig-koppeling, terwijl de boronaatester orthogonaal deelneemt aan Suzuki-Miyaura-reacties om het arylraamwerk uit te breiden. Omdat 2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline twee verschillende reactieve centra biedt in een regiochemisch ondubbelzinnige opstelling, komt het vaak voor in octrooibeschrijvingen van BTK-remmers, EGFR-modulatoren en antivirale middelen. Contractproductieorganisaties en proceschemici waarderen 2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline vanwege de consistente kwaliteit en de operationele eenvoud van de koppelingschemie.

Productparameters

Synthetische route

Een gebruikelijke benadering van 2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline gaat uit van 4-broom-2,6-difluoraniline of het overeenkomstige 4-jood-analoog. Door palladium gekatalyseerde Miyaura-borylering met bis(pinacolato)diboron in aanwezigheid van een base zoals kaliumacetaat levert de beoogde boronaatester op. Na extractieve opwerking en kristallisatie wordt het product met hoge zuiverheid verkregen. De geoptimaliseerde procedure van Cosperpharm minimaliseert debromering en protodehalogenatie-bijproducten om te voldoen aan de strenge specificaties van farmaceutische klanten.

Opslagomstandigheden

Bewaar 2,6-difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline in een goed afgesloten container onder droge argon of stikstof bij 2–8 °C, beschermd tegen licht. Laat de gesloten container op kamertemperatuur komen voordat u deze opent. Bij juiste opslag blijft het kristallijne poeder minimaal 24 maanden chemisch stabiel.

Producttoepassingsscenario's

1.BTK-remmersynthese

Belangrijk tussenproduct bij de constructie van centrale farmacoforen van verschillende onomkeerbare en omkeerbare BTK-remmers.

2.EGFR-mutantmodulatoren

Wordt gebruikt voor het bereiden van gefluoreerde anilinehoudende kernen voor EGFR-tyrosinekinaseremmers van de derde generatie.

3. Onderzoek en ontwikkeling van antivirale middelen

Neemt deel aan bibliotheeksynthese gericht op virale polymerasen en proteasen waarbij fluoranilinemotieven gunstig zijn.

4. Polymeerchemie

De boronaatester kan worden gebruikt bij de bereiding van geconjugeerde polymeren en covalente organische raamwerken.

5. Aangepaste fragmentbibliotheken

Een veelzijdig fragment voor de ontdekking van geneesmiddelen op basis van fragmenten, met een evenwichtige polariteit en meerdere groeivectoren.

Neem contact met ons op

Bent u op zoek naar een borium-gefunctionaliseerde aniline die rechtstreeks in uw medicinale chemie of procesroute past? Neem contact op met het verkoopteam van Cosperpharm. Wij zorgen voor een offerte op dezelfde dag en een transparante leveringstermijn.