1-Methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuurmethylester

1-Methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuurmethylester (CAS 59857-86-2) is een veelzijdige organische bouwsteen die aanzienlijke aandacht heeft gekregen als multifunctioneel tussenproduct in farmaceutische R&D, geneesmiddelenontdekking en heterocyclische chemie. Als fragmentmolecuul dient methyl-1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylaat als een sleutelplatform voor moleculaire splitsing, expansie en modificatie, en biedt het een structurele basis voor het ontwerp en de screening van nieuwe kandidaat-geneesmiddelen.

In de medicinale chemie wordt 1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuurmethylester gebruikt als structureel anker voor de ontwikkeling van medicijnachtige moleculen die zich richten op hardnekkige ziekten. Deze verbinding is opgenomen in transdermale pleisters voor toediening van ondansetron, wat wijst op het nut ervan in farmaceutische formuleringen gericht op de behandeling van door chemotherapie veroorzaakte misselijkheid, en heeft activiteit aangetoond in bromodomeinstudies, waarbij het zich bindt aan de actieve plaats van broomdomein 1 en de activiteit remt van acetamide, een krachtige bromodomein 1-remmer [2†L6-L9]. Bovendien heeft methyl-1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylaat een breed spectrum biologisch potentieel aangetoond, inclusief antioxiderende eigenschappen die cellen beschermen tegen oxidatieve stress, neuroprotectieve effecten voor aandoeningen zoals de ziekte van Alzheimer, en significante antikankeractiviteit via zijn derivaten tegen A549-longadenocarcinoomcellen, die structuurafhankelijke antikankeractiviteit vertonen bij testen met behulp van MTT-assays.

Op het bredere gebied van de organische synthese wordt 1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuurmethylester gezien als een essentieel tussenproduct bij de productie van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en speciale chemicaliën.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Synthetische routes

De synthese van methyl-1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylaat is goed ingeburgerd en kan worden bereikt via de volgende gedocumenteerde benaderingen:

Methode 1: Via 1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuur (standaardroute)

Synthetiseer het overeenkomstige carbonzuur via cyclisatie van geschikte voorlopers en verester het vervolgens met methanol met behulp van een sterk zure katalysator (bijvoorbeeld H₂SO₄) of een koppelingsreagens (bijvoorbeeld DCC).

Methode 2: Direct uit dimethylitaconaat en methylamine (route met hogere opbrengst, ~92%)

Laat dimethylitaconaat (fumaraatesterderivaat) reageren met methylamine; De cyclisatie verloopt via Michael-additie en amidering, waarbij methyl-1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylaat wordt verkregen met een opbrengst van ongeveer 92%.

Methode 3: Proces op industriële schaal

Bij de industriële productie wordt vaak gebruik gemaakt van continue stroomreactoren met geautomatiseerde systemen om de reactietemperatuur, druk en katalysatorgebruik te optimaliseren, waardoor een consistente productkwaliteit en opbrengst wordt gegarandeerd. De uiteindelijke zuivering wordt doorgaans bereikt door destillatie onder verminderde druk (160–161 ° C bij 18 Torr) of herkristallisatie.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbonzuurmethylester?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als fragmentbasis bij de ontdekking van geneesmiddelen, waardoor moleculaire splitsing en uitbreiding mogelijk wordt voor het ontwerpen van nieuwe kandidaat-geneesmiddelen. Het heeft ook toepassingen in transdermale formuleringen, bromodomeinonderzoek, antioxidantstudies en antimicrobiële ontwikkeling.

Vraag 2: Welke biologische activiteiten zijn gemeld?

A: Deze verbinding vertoont antioxiderende activiteit (beschermt cellen tegen oxidatieve stress), neuroprotectieve effecten (potentieel voor neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer), antikankeractiviteit (significante cytotoxiciteit tegen A549-longadenocarcinoomcellen) en antimicrobiële eigenschappen tegen Gram-positieve bacteriën en medicijnresistente schimmelstammen.

Neem contact met ons op

Laten we bespreken hoe Cosperpharm uw volgende project kan ondersteunen. Bedankt dat u Cosperpharm overweegt als uw vertrouwde partner voor methyl-1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylaat (CAS 59857-86-2). We kijken ernaar uit om van u te horen en u de kwaliteitsproducten en responsieve service te bieden die u verdient.