Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O (Fmoc-L-glutaminezuur γ-tert-butylester monohydraat, CAS 204251-24-1) is een Fmoc-beschermd derivaat van L-glutaminezuur waarin de γ-carboxylgroep in de zijketen beschermd is als een tert-butylester. Het molecuul bevat de Fmoc-groep (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) aan de N-terminus voor tijdelijke bescherming tijdens SPPS, een vrij a-carbonzuur voor verlenging van de peptideketen en een tert-butyl (OtBu)-ester die het zijketencarboxylaat beschermt.
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O is een fundamentele Fmoc-beschermde aminozuurbouwsteen voor de introductie van L-glutaminezuurresiduen in peptiden via Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese. De tert-butylesterzijketenbescherming van Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O wordt gesplitst onder zure omstandigheden (typisch TFA) tijdens de globale peptideontscherming en splitsing van de hars, waardoor de vrije y-carboxylgroep van glutaminezuur zichtbaar wordt. Dit maakt Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O een essentieel onderdeel van standaard Fmoc SPPS-workflows voor de synthese van glutaminezuurhoudende peptiden. De monohydraatvorm van Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O verschaft een goed gedefinieerde kristallijne vaste stof met consistente hanteringseigenschappen. Voor onderzoekers die peptiden synthetiseren waarvoor glutaminezuurresiduen nodig zijn, waaronder talrijke bioactieve peptiden, peptidehormonen en kandidaat-peptidegeneesmiddelen, is Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O een onmisbaar reagens.
Productparameters
Parameter
Specificatie
op
Productnaam
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O
CAS-nummer
204251-24-1
Moleculaire formule
C₂₄H₂₇NO₆·H₂O
Moleculair gewicht
443.5g/mol
Verschijning
Wit poeder
Smeltpunt
86–89 °C (lit.)
Opslagconditie
Droog verzegeld, 2-8℃
Productvoordelen
Standaardbouwsteen voor glutaminezuur
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O is de standaard Fmoc-beschermde glutaminezuurbouwsteen voor Fmoc SPPS. Het maakt de efficiënte opname van glutaminezuurresiduen in peptiden met orthogonale zijketenbescherming mogelijk.
Orthogonale tert-butyl zijketenbescherming
De tert-butyl (OtBu) ester van Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O biedt orthogonale bescherming voor de y-carboxylgroep die stabiel is onder Fmoc SPPS-omstandigheden (ontscherming van piperidine) en netjes wordt verwijderd tijdens globale TFA-splitsing. Hierdoor kan de vrije glutaminezuurzijketen pas zichtbaar worden nadat de peptideassemblage voltooid is.
Goed gedefinieerde kristallijne monohydraatvorm
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O wordt geleverd als een kristallijn monohydraat met een gedefinieerd smeltpunt (86–89 °C) en consistente verwerkingseigenschappen. De monohydraatvorm zorgt voor reproduceerbaar wegen en oplossen voor betrouwbare SPPS-resultaten.
Hoge zuiverheid met volledige karakterisering
Cosperpharm levert Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O met ≥98% HPLC-zuiverheid, bevestigd smeltpunt, optische rotatie ([α]²⁰D = −17,5° in DMF) en volledige analytische karakterisering. Elke batch wordt vrijgegeven met een uitgebreid COA.
Veelgestelde vragen
Vraag 1: Waar staat OtBu voor in Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O?
A: OtBu staat voor O-tert-butyl, verwijzend naar de tert-butylester-beschermende groep op de y-carboxylzijketen van glutaminezuur.
Vraag 2: Hoe wordt de tert-butyl-beschermende groep verwijderd?
A: De tert-butylester wordt onder zure omstandigheden gesplitst tijdens de globale ontscherming van het peptide en de splitsing van de hars, doorgaans met behulp van TFA.
Toepassingsscenario's
1. Fmoc SPPS-bouwsteen
Standaardbouwsteen voor de introductie van L-glutaminezuurresiduen in peptiden via Fmoc-vastefasepeptidesynthese.
2. Peptidehormoonsynthese
Gebruikt bij de synthese van glutaminezuurbevattende peptidehormonen en bioactieve peptiden.
3. Ontwikkeling van peptidegeneesmiddelen
Essentiële bouwsteen voor de ontwikkeling van peptidegeneesmiddelen waarin glutaminezuurresiduen zijn verwerkt.
4. Standaard Fmoc SPPS-reagens
Een van de meest gebruikte Fmoc-aminozuren in routinematige peptidesyntheseworkflows.
5. Procesontwikkeling
Gebruikt bij de ontwikkeling en optimalisatie van peptidesyntheseprocessen op alle schaalniveaus.
6. Referentie voor kwaliteitscontrole
Gebruikt als referentiestandaard voor de ontwikkeling van HPLC-methoden en kwaliteitscontrole bij de productie van peptiden.
Neem contact met ons op
Op zoek naar Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O of andere Fmoc-aminozuren voor uw peptidesynthese? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige peptidebouwstenen. Neem vandaag nog contact met ons op voor een offerte, om de beschikbaarheid te controleren of om uw specifieke vereisten te bespreken. Wij staan klaar om uw onderzoek en productie te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid