Fmoc-Gln(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamine, CAS 132327-80-1) is een dubbel beschermd L-glutaminederivaat met de Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) beschermende groep aan de Na-aminogroep en de trityl (Trt, trifenylmethyl) beschermende groep aan het Nδ-zijketenamide. Deze unieke dubbele beschermingsstrategie pakt effectief de inherente uitdagingen aan van de opname van glutamine in de peptidesynthese.
Fmoc-Gin(Trt)-OH is het voorkeursreagens voor de introductie van glutamineresiduen in de Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese. Fmoc-Gln(Trt)-OH bevat tritylbescherming aan het glutaminezijketenamide, dat effectief de vorming van ongewenste bijproducten tijdens activerings- en koppelingsreacties voorkomt. Fmoc-Gin(Trt)-OH vertoont een goede oplosbaarheid in de meeste organische oplosmiddelen, waaronder chloroform, dichloormethaan, ethylacetaat, DMSO en aceton. Er is aangetoond dat Fmoc-Gln(Trt)-OH resulteert in aanzienlijk zuiverdere peptiden dan andere derivaten die worden gebruikt voor de introductie van glutamine, waardoor het de voorkeur geniet voor hoogwaardige peptidesynthese.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Gin(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamine)
CAS-nummer
132327-80-1
Moleculaire formule
C₃₉H₃₄N₂O₅
Moleculair gewicht
610,7 g/mol
Verschijning
Wit tot gebroken wit tot lichtgeel poeder
Smeltpunt
165–172 °C
Kookpunt
873,5±65,0 °C bij 760 mmHg (voorspeld)
Dikte
1,256±0,06 g/cm³ (voorspeld)
pKa
3.73±0.10
Opslagconditie
2-8℃
Productvoordelen
Dubbele bescherming voor superieure peptidezuiverheid
Fmoc-Gin(Trt)-OH biedt zowel Fmoc-bescherming aan de Nα-aminogroep en tritylbescherming aan de Nδ-zijketenamide. Deze dubbele beschermingsstrategie voorkomt effectief ongewenste nevenreacties tijdens de peptidesynthese, waaronder dehydratatie en cyclisatie van de glutaminezijketen. Het resultaat is aanzienlijk zuiverdere peptiden vergeleken met andere glutaminederivaten.
Uitstekende oplosbaarheid voor efficiënte koppeling
Fmoc-Gin(Trt)-OH vertoont een goede oplosbaarheid in de meeste organische oplosmiddelen die gewoonlijk worden gebruikt bij de peptidesynthese, waaronder DMF, dichloormethaan, chloroform, ethylacetaat, DMSO en aceton. Deze uitstekende oplosbaarheid maakt efficiënte koppelingsreacties mogelijk, zelfs bij hoge concentraties.
Standaard Fmoc SPPS-compatibiliteit
Fmoc-Gin(Trt)-OH is volledig compatibel met standaard Fmoc-protocollen voor vaste-fase-peptidesynthese. De Fmoc-groep wordt verwijderd onder standaard basische omstandigheden (20% piperidine in DMF) en de tritylgroep wordt gesplitst tijdens de laatste acidolytische splitsingsstap (typisch TFA-splitsing), waarbij het volledig ontschermde glutamineresidu vrijkomt.
Hoge zuiverheid voor betrouwbare resultaten
Fmoc-Gin(Trt)-OH wordt geleverd bij≥98,0% zuiverheid (HPLC), met zeer lage niveaus van dipeptide, vrije aminozuren en azijnzuuronzuiverheden. Hoge zuiverheid is essentieel voor het bereiken van hoge totale opbrengsten en het minimaliseren van bijproducten bij de peptidesynthese.
Voorkeursreagens voor opname van glutamine
Fmoc-Gin(Trt)-OH wordt algemeen erkend als het voorkeursreagens voor het introduceren van glutamineresiduen in Fmoc SPPS. Het gebruik ervan resulteert in aanzienlijk zuiverdere peptiden dan andere glutaminederivaten, waardoor het de voorkeur geniet voor hoogwaardige peptidesynthese.
Schaalbaar aanbod voor alle ontwikkelingsfasen
Cosperpharm levert Fmoc-Gln(Trt)-OH op meerdere kwaliteitsniveaus om peptideonderzoek te ondersteunen, vanaf de vroege ontdekking tot commerciële productie. Onze strenge kwaliteitscontrole garandeert batch-tot-batch consistentie voor reproduceerbare peptidesyntheseresultaten.
SsynthetischRuitine
Bij kamertemperatuur werd 9-BBN-beschermd glutamine (1 mmol) krachtig geroerd in acetonitril (2 ml). Natriumwaterstoffosfaat (3 mmol, 426 mg) werd aan het resulterende reactiemengsel toegevoegd, gevolgd door geleidelijke toevoeging van trifluorperoxazijnzuur (6 ml, 0,5 min in CH₃CN). De voortgang van de reactie werd gevolgd via TLC tot volledig verbruik van reactanten. De reactie werd geblust door toevoeging van 20% Na₂DUS₃ waterige oplossing (1 ml). Het oplosmiddel werd verwijderd onder een roterende verdamper; het residu werd opgelost in dioxaan (15 ml) en water (5 ml), vervolgens behandeld met vast natriumbicarbonaat (5 mmol, 420 mg). De oplossing werd afgekoeld tot 0°C, en 9-fluormethyl-N-succinimidecarbonaat werd toegevoegd. Het mengsel werd 30 minuten onder een waterijsbad geroerd totdat volledige omzetting van aminozuren plaatsvond, waarna vluchtige stoffen werden verwijderd. Er werd twintig ml water toegevoegd en de pH werd met behulp van 1 M H op 3 gebracht₂DUS₄. De waterfase werd driemaal geëxtraheerd met dichloormethaan (4× 15 ml); gecombineerde extracten werden gedroogd met watervrij Na₂DUS₄, gefiltreerd om het droogmiddel te verwijderen, en onder vacuüm geconcentreerd. Het residu werd gezuiverd door kolomchromatografie over silicagel met behulp van dichloormethaan/methanol/0,1% mierenzuur als eluens, wat het doelproduct opleverde.
Sollicitatie
Fmoc-Gin(Trt)-OHis een aminozuurderivaat dat kan worden gebruikt in fundamenteel biochemisch onderzoek en organische syntheseprocessen.
Neem contact met ons op
Fmoc-Gin(Trt)-OH nodig voor uw peptidesyntheseproject? Cosperpharm biedt de kwaliteit, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid waar peptidechemici en farmaceutische fabrikanten op vertrouwen. Van onderzoekshoeveelheden op gramschaal tot productiebatches op kilogramschaal: wij leveren consistente kwaliteit met transparante doorlooptijden. Neem vandaag nog contact met ons op: wij staan klaar om uw behoeften op het gebied van peptidesynthese te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid