Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat (CAS 1242187-12-7) is een chirale, niet-racemische cyclische β-aminozuurester met een tetrahydrofuranring (THF) met een quaternair stereocentrum op de C3-positie. Het molecuul bevat een aminogroep en een butylesterfunctionaliteit bevestigd aan hetzelfde koolstofatoom van de tetrahydrofuranring, met gedefinieerde (R)-configuratie in het stereocentrum.
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat is een hoogwaardige chirale bouwsteen die op grote schaal wordt gebruikt in peptidomimetische synthese en programma's voor de ontdekking van geneesmiddelen die zich richten op diverse therapeutische gebieden, waaronder adenosine A1-receptoren en CGRP-receptorantagonisten. Als een conformationeel beperkte cyclische β-aminozuurester heeft Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat een quaternair stereocentrum op C3 dat essentieel is voor het handhaven van de stereochemische betrouwbaarheid bij receptorbinding - de (R)-enantiomeer verleent een specifieke ruimtelijke oriëntatie in het uiteindelijke molecuul dat cruciaal is voor interacties met chirale biologische doelen. De butylestergroep van Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat dient niet alleen als een carboxylbeschermende groep, maar verbetert ook de lipofiliteit en moduleert de oplosbaarheid en reactiviteit tijdens vaste-fase-peptidesynthese (SPPS) en andere koppelingsreacties. Deze unieke combinatie van conformationele beperkingen, gedefinieerde stereochemie en op maat gemaakte lipofiliciteit maakt Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat een ideale bouwsteen voor het construeren van foldameren, turn-mimetica en gerichte verbindingsbibliotheken in farmaceutisch onderzoek.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat
CAS-nummer
1242187-12-7
Moleculaire formule
C₉H₁₇NO₃
Moleculair gewicht
187,24 g/mol
Kookpunt
253,1 ± 40,0 °C bij 760 mmHg (voorspeld)
Dikte
1,082 ± 0,06 g/cm³ (voorspeld)
pKa
6,18±0,20°C
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw peptidomimetische medicijnontdekkingsprogramma of SPPS-campagne enantiometische, conformationeel beperkte bouwstenen vereist, levert Cosperpharm Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat met de stereochemische zuiverheid, analytische nauwkeurigheid en leveringsflexibiliteit waar farmaceutische onderzoekers om vragen.
Enantiozuiverheid is de basis van je onderzoek. De (R)-configuratie in het quaternaire stereocentrum C3 is essentieel voor de biologische activiteit van uw uiteindelijke verbinding. Directe vervanging van deze verbinding door zijn racemaat is niet chemisch equivalent voor toepassingen die stereochemische integriteit vereisen. Het analytische vrijgaveprotocol van Cosperpharm omvat chirale HPLC-verificatie om de enantiomere zuiverheid te bevestigen, zodat de door u vereiste stereochemische betrouwbaarheid bij elke batch wordt geleverd.
De butylester is van belang. De butylester dient niet alleen als een carboxylbeschermende groep, maar moduleert ook het oplosbaarheids- en reactiviteitsprofiel van de verbinding tijdens SPPS- en koppelingsreacties - een functie die een methyl- of ethylester niet kan repliceren. Cosperpharm levert de authentieke butylester met volledige analytische karakterisering, zodat u vertrouwen kunt hebben in de prestaties van uw synthetische sequentie.
Documentatie die uw onderzoek ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens, chromatografische traceerbaarheid en fysieke karakterisering. Aangepaste kwaliteitsdocumentatie en stabiliteitsoverzichten zijn op aanvraag beschikbaar.
Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat vanaf referentiehoeveelheden van 250 mg voor screening op medicinale chemie en methodeontwikkeling, tot batches op gramschaal voor procesoptimalisatie, tot bulkhoeveelheden voor commerciële productie. R&D-monsters worden onmiddellijk verzonden; bulkbestellingen worden gecoördineerd om aan uw productietijdlijn te voldoen.
Technische ondersteuning voor complexe synthetische sequenties. Ons proceschemieteam kan adviseren over SPPS-koppelingsomstandigheden, ontschermingsstrategieën en compatibiliteit met verschillende harssystemen, op basis van uitgebreide ervaring met conformationeel beperkte aminozuurbouwstenen.
Wereldwijd bereik met transparante communicatie. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische bedrijven, CRO's en onderzoeksinstellingen over de hele wereld met volledige douanedocumentatie. Bij grotere schalen gelden volumekortingen en doorlooptijden communiceren we vooraf.
Productvoordelen
Gedefinieerd (R)-Quartair Stereocentrum
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat heeft een goed gedefinieerde (R)-configuratie in het quaternaire C3-stereocentrum. Deze stereochemische integriteit is essentieel voor het behouden van de juiste ruimtelijke oriëntatie in het uiteindelijke molecuul, wat cruciaal is voor interacties met chirale biologische doelen. Het (R)-enantiomeer verleent specifieke driedimensionale eigenschappen die het (S)-enantiomeer of racemaat niet kan repliceren.
Conformationeel beperkte tetrahydrofuran-steiger
De stijve tetrahydrofuranring van butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat vergrendelt het molecuul in een gedefinieerde conformatie, waarbij de functionele groepen vooraf worden georganiseerd voor optimale receptorbinding. Deze conformationele beperking vermindert de entropische straffen bij interactie tussen ligand en receptor - een eigenschap die met succes wordt benut bij het ontwerp van foldameren met hoge affiniteit, turn-mimetica en doelgerichte verbindingsbibliotheken.
Butylester voor verbeterde lipofiliteit en SPPS-compatibiliteit
De butylestergroep verhoogt de lipofiliteit ten opzichte van het vrije zuur en moduleert de oplosbaarheid en reactiviteit tijdens vaste fase peptidesynthese (SPPS) en koppelingsreacties. Dit functionele voordeel – dat methyl- of ethylesters niet kunnen repliceren – maakt Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat bij uitstek geschikt voor veeleisende peptidekoppelingstoepassingen.
Veelzijdige bouwsteen voor het ontdekken van geneesmiddelen
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat dient als een directe voorloper voor adenosine A1-agonist- en CGRP-antagonistbibliotheken, wat de uitzonderlijke therapeutische veelzijdigheid ervan over diverse doelklassen aantoont. De unieke structurele eigenschappen van de verbinding maken het tot een ideale bouwsteen voor het construeren van foldameren, turn-mimetica en gerichte verbindingsbibliotheken.
Zeer zuivere, goed gekarakteriseerde bouwsteen
Cosperpharm levert butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat met een zuiverheid van ≥95% tot ≥98%, met volledige analytische karakterisering inclusief HPLC-zuiverheid, chirale HPLC (waar van toepassing) en identiteitsbevestiging. De goed gekarakteriseerde fysische eigenschappen van de verbinding, waaronder het voorspelde kookpunt (253,1 °C) en de dichtheid (1,1 g/cm³), ondersteunen een betrouwbare ontwikkeling en opschaling van methoden.
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
Brekingsindex – bevestigende analyse
¹H NMR – structurele verificatie
Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Op zoek naar butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylaat voor uw peptidomimetische syntheseprogramma, SPPS-campagne of gerichte bibliotheekconstructie? Cosperpharm staat klaar om uw onderzoek te ondersteunen. Neem contact op om uw vereisten te bespreken, een monster aan te vragen of een technisch adviesgesprek te plannen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid