Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH is een gespecialiseerde bouwsteen voor de vaste-fasepeptidesynthese van de Boc-strategie, die dient als het standaardreagens voor de introductie van L-histidineresiduen met volledige bescherming van de reactieve imidazoolzijketen. De tosylbeschermende groep op de imidazoolstikstof zorgt ervoor dat Boc-His(Tos)-OH kan worden gekoppeld zonder de nevenreacties— zoals acylering aan de imidazoolstikstof of racemisatie— die vaak onbeschermde of onvoldoende beschermde histidinederivaten teisteren. Bij de ontdekking van peptidegeneesmiddelen wordt Boc-His(Tos)-OH gebruikt bij de synthese van bioactieve peptiden, waarbij histidine een cruciale rol speelt bij metaalbinding, enzymatische katalyse of pH-afhankelijke conformationele veranderingen. De verbinding is ook essentieel voor de constructie van op peptiden gebaseerde enzymremmers, antimicrobiële peptiden en histidinerijke metaalchelerende peptiden. De kristallijne vaste vorm en hoge zuiverheid (≥98,0% TLC) van Boc-His(Tos)-OH maakt het gemakkelijk te hanteren en te integreren in standaard SPPS-workflows, terwijl de goed gekarakteriseerde optische activiteit ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1% in methanol) zorgt voor enantiomeerzuivere histidine-opname.

 

Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-His(Tos)-OH
CAS-nummer	35899-43-5
Moleculaire formule	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Moleculair gewicht	409,46 g/mol
Verschijning	Wit naarbijna witkristallijn poeder
Smeltpunt	~125 °C (dec.)
Optische rotatie	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% in methanol)
Dikte	1.19g/cm³
Opslagconditie	Bewaren bij 4 °C; afgesloten, koel, droog en geventileerd
pKa	3.50±0.10
Opslagconditie	-20℃

 

Productvoordelen

---

Volledige imidazoolbescherming met Tosyl Group

Boc-His(Tos)-OH beschikt over de tosyl (p-tolueensulfonyl) beschermende groep op de imidazoolstikstof, die op effectieve wijze het nucleofiele en basische karakter van de histidinezijketen maskeert. Dit voorkomt acylering bij de imidazoolstikstof, racemisatie en andere nevenreacties tijdens verlenging van de peptideketen.

 

Orthogonale deprotectiestrategie

De Boc- en tosylbeschermende groepen in Boc-His(Tos)-OH kunnen onder verschillende omstandigheden worden verwijderd: de Boc-groep wordt gesplitst door mild zuur (TFA), terwijl de tosylgroep sterkere zure omstandigheden vereist (HF of TFMSA). Deze orthogonale ontschermingsstrategie maakt selectieve ontmaskering tijdens peptidesynthese mogelijk.

 

Hoge zuiverheid met volledige karakterisering

Boc-His(Tos)-OH wordt geleverd met TLC-zuiverheid≥98,0%, optische rotatie [α]²⁰/D = +16±1° (c=1% in methanol) en vochtgehalte≤0,5%. De witte tot lichtgele kristallijne poedervorm zorgt voor nauwkeurig wegen en eenvoudige bediening.

 

Essentieel voor histidine-bevattende bioactieve peptiden

Histidine speelt een cruciale rol bij enzymkatalyse, metaalioncoördinatie en pH-afhankelijke protonenoverdracht. Boc-His(Tos)-OH is essentieel voor het synthetiseren van histidine-bevattende bioactieve peptiden, waaronder enzymremmers, antimicrobiële peptiden en metaalchelerende peptiden.

 

Stabiele kristallijne vaste stof voor betrouwbare hantering

Boc-His(Tos)-OH wordt geleverd als een stabiele kristallijne vaste stof met een smeltpunt van ~125°C (december). De kristallijne vorm zorgt voor stabiliteit op lange termijn onder de aanbevolen opslagomstandigheden (4°C, verzegeld, droog).

 

Productkwaliteitsborging

---

Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-His(Tos)-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van tussenproducten voor peptidesynthese en onderzoeksreagentia:

 

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: TLC-zuiverheid (≥98,0%), optische rotatieverificatie ([α]²⁰/D = +16±1° in methanol), bepaling van het vochtgehalte (≤0,5%), smeltpuntverificatie (~125°C, dec.), verificatie van het uiterlijk (wit tot lichtgeel kristallijn poeder) en bevestiging van de identiteit door geschikte analytische methoden.

 

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de synthese, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

 

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden (4°C, verzegeld, droog). Stabiliteitssamenvattingen worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige datapakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van klantonderzoek en indieningen bij de toezichthouders.

 

Documentatie klaar voor gebruik door onderzoek en regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een materiaalveiligheidsgegevensblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die peptidetherapieën ontwikkelen, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

 

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen.

 

Opslagomstandigheden

---

Bewaar Boc-His(Tos)-OH in een goed afgesloten container in een droge, koele, goed geventileerde ruimte-20°C. Beschermen tegen vocht en licht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden.

 

Houdbaarheid: Raadpleeg het analysecertificaat voor batchspecifieke vervaldata. Onder de aanbevolen opslagomstandigheden blijft Boc-His(Tos)-OH doorgaans behouden≥98% zuiverheid voor 2–3 jaar.

 

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

 

Neem contact met ons op

---

De opname van histidine in de peptidesynthese brengt unieke uitdagingen met zich mee— en Boc-His(Tos)-OH van Cosperpharm biedt de oplossing. Of u nu enzymremmers, antimicrobiële peptiden of metaalchelerende therapeutische kandidaten synthetiseert, ons team staat klaar om uw succes te ondersteunen met producten van hoge kwaliteit, uitgebreide documentatie en deskundige technische begeleiding. Neem vandaag nog contact met ons op.