BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLZUUR

Zoals vermeld in de verstrekte informatie, dient BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID als een fundamentele bouwsteen voor de synthese van een breed scala aan benzothiazoolderivaten. BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLZUUR bevat een benzothiazoolkern, die een bevoorrechte basis vormt in de medicinale chemie – gevonden in geneesmiddelen zoals riluzol (ALS), frentizol en talrijke antischimmel-, antivirale en kankerbestrijdende middelen. Met BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID kunnen scheikundigen eenvoudig amiden, esters en conjugaten creëren via het carbonzuurhandvat, zonder dat ze de heterocyclische ring direct hoeven te functionaliteiten. De zwavel- en stikstofatomen bieden extra locaties voor metaalcoördinatie (nuttig bij katalyse) en waterstofbinding (belangrijk voor biologische doelwitbetrokkenheid). Omdat BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLZUUR een vaste stof is, stabiel bij kamertemperatuur en niet-hygroscopisch, is het een genot om te hanteren in vergelijking met veel andere heterocyclische zuren.

Productparameters

Productvoordelen – Waarom dit benzothiazoolcarbonzuur opvalt

Belangrijkste toepassingen – van medicinale chemie tot materialen

1. Basisuitgangsmateriaal voor de synthese van benzothiazool

Zoals vermeld in de verstrekte informatie is deze verbinding de fundamentele uitgangsstof voor de synthese van verschillende benzothiazoolderivaten. Het is het startpunt voor het bouwen van bibliotheken van verbindingen waarbij de 6-positie via het carbonzuur wordt gemodificeerd, terwijl de heterocyclische kern intact blijft. Deze aanpak is veel efficiënter dan proberen de benzothiazoolring rechtstreeks te functionaliteiten.

2. Farmaceutisch tussenproduct – bevoorrecht platform

Benzothiazoolderivaten worden aangetroffen in:

● Riluzol (ALS-behandeling) – hoewel het een 2-amino-6-trifluormethoxyderivaat is, is het 6-substitutiepatroon van cruciaal belang.

● Antischimmelmiddelen (bijv. benzothiazoolcarboxamiden).

● Antituberculosemiddelen – sommige benzothiazool-6-carboxamiden vertonen activiteit tegen medicijnresistente stammen.

● Kinaseremmers – de vlakke kern past in ATP-bindende holtes.

● Cannabinoïde-receptormodulatoren.

● Doordat het carbonzuur op de 6-positie zit, is snelle analogie via amidekoppeling met diverse aminen mogelijk.

3. Ligand voor metaalkatalyse en detectie

De benzothiazoolkern kan via de thiazoolstikstof en het zwavelatoom met metalen coördineren. Wanneer het carbonzuur wordt gebruikt om de ligand aan een vaste drager te verankeren (bijvoorbeeld via amidebinding aan een amine-gefunctionaliseerde hars), kan het resulterende materiaal dienen als een heterogene katalysator voor kruiskoppelingen (Suzuki, Heck). Als alternatief zijn metaalcomplexen van benzothiazool-6-carbonzuur bestudeerd als luminescerende sensoren voor ionen of kleine moleculen.

4. Bouwsteen voor organische halfgeleiders en kleurstoffen

Benzothiazoolderivaten staan ​​bekend om hun fluorescerende eigenschappen. Het carbonzuur kan worden omgezet in een ester of amide die de conjugatie verlengt. Dergelijke verbindingen worden gebruikt in:

● Organische lichtemitterende diodes (OLED's) .

● Fluorescerende sondes voor bio-imaging (bijvoorbeeld voor het detecteren van de pH, metaalionen of reactieve zuurstofsoorten).

● Laserkleurstoffen.

5. Agrochemische tussenproducten

Sommige benzothiazoolcarboxamiden hebben herbicide of fungicide werking. Deze verbinding kan worden gebruikt om bibliotheken voor gewasbeschermingsscreening te bereiden.

6. Onzuiverheidsnorm

Benzothiazool-6-carbonzuur is soms een afbraakproduct of procesonzuiverheid bij de vervaardiging van bepaalde farmaceutische producten. Cosperpharm kan het leveren als referentiestandaard met gecertificeerde zuiverheid voor de ontwikkeling van QC-methoden.

Veiligheids- en hanteringsvoorzorgsmaatregelen

Deze verbinding heeft meerdere gevarenclassificaties. Voor gebruik aandachtig lezen.

Vereiste beschermende maatregelen:

● Ogen: Veiligheidsbril (niet alleen een bril) – verplicht.

● Handen: chemicaliënbestendige handschoenen (nitril, minimaal 0,11 mm dik).

● Ademhaling: Gebruik een zuurkast. Als stofontwikkeling onvermijdelijk is, draag dan een N95- of P2-masker.

● Kleding: Laboratoriumjas, lange mouwen.

● Eerste hulp:

1. Oogcontact: Spoelen met veel water gedurende 15 minuten (S26). Zoek medisch advies.

2. Contact met de huid: Wassen met water en zeep.

3. Inademing: Ga naar frisse lucht.

4. Inslikken: Mond spoelen. Geen braken opwekken. Zoek medische hulp.

● Opslag: Houd de container goed afgesloten op een droge plaats bij kamertemperatuur. Uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen en basen bewaren. Label als “brandbare vaste stof” en “schadelijk”.

● Verwijdering: Verzamelen als gevaarlijk chemisch afval. Niet door de afvoer spoelen (WGK3).

Neem contact op met Cosperpharm – uw betrouwbare bron voor heterocyclische bouwstenen

Klaar om de chemie van benzothiazool-6-carbonzuur te verkennen? Cosperpharm biedt dit essentiële uitgangsmateriaal aan in hoeveelheden van 1 gram tot kilogram, met een zuiverheid ≥98% en volledige veiligheidsdocumentatie. Of u nu een medicinaal chemicus bent die een nieuwe reeks amiden onderzoekt, een proceschemicus die een synthese opschaalt, of een onderzoeker die een fluorescerende sonde ontwikkelt, wij zijn er om u de verbinding te leveren die uw werk een vliegende start geeft.