7-Dehydrocholesterol (Provitamine D₃, CAS 434-16-2) is een natuurlijk voorkomend sterol en de directe biosynthetische voorloper van vitamine D₃ (cholecalciferol). Structureel is 7-dehydrocholesterol een cholesterolderivaat dat verschilt van cholesterol door de aanwezigheid van een extra dubbele binding op de C7-positie van de B-ring van de steroïdekern, waardoor een geconjugeerd dieensysteem tussen C5 en C7 wordt gevormd.
7-Dehydrocholesterol is een natuurlijk sterol en de biologische voorloper van vitamine D₃ en speelt een essentiële rol in de menselijke vitamine D-biosynthese. De geconjugeerde dieengroep van 7-dehydrocholesterol absorbeert UV-straling in het golflengtebereik van 250-310 nm, wat leidt tot het openen van de B-ring van de steroïdekern en de vorming van provitamine D3. 7-Dehydrocholesterol wordt in de huid gesynthetiseerd uit cholesterol en naar het huidoppervlak getransporteerd, waar het door blootstelling aan UVB-straling wordt omgezet in een geactiveerde vorm van de vitaminevoorloper (cholecalciferol). Naast zijn rol in de biosynthese van vitamine D, dient 7-dehydrocholesterol als een cruciaal tussenproduct bij de synthese van verschillende steroïde hormonen en galzuren, en wordt het gebruikt als referentiestandaard in farmaceutische analyses voor vitamine D-gerelateerde verbindingen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
7-dehydrocholesterol
CAS-nummer
434-16-2
Moleculaire formule
C₂₇H₄₄O
Moleculair gewicht
384,64 g/mol
Verschijning
Wit tot gebroken wit tot lichtgeel poeder of kristallen
Smeltpunt
148-152 °C (letterlijk)
pKa
14,91 ± 0,70 (voorspeld)
LogP
9.460 (schatting)
Stabiliteit
Lichtgevoelig
Opslagconditie
−20 °C
Bioactiviteit
7-Dehydrocholesterol (7-DHC) is een 5,7-geconjugeerde dieensterol en een biosynthetische voorloper van cholesterol. Bij blootstelling aan ultraviolette B-straling (UVB) draagt het bij aan de productie van vitamine D3.
Synthetische route
Geïsoleerd en geëxtraheerd uit varkenshuid, kan het ook uit cholesterol worden bereid via verestering, bromering, eliminatie en hydrolyse.
Sollicitatie
1. Een belangrijk tussenproduct voor de synthese van vitamine D3;
2. Additieven in huidverzorgings- en zonbeschermingscosmetica;
3. Iinterne standaard voor de bepaling van sterolen;
4. Andere laboratoriumreagentia.
Neem contact met ons op
Van vitamine D-synthese tot kwaliteitscontroletests, Cosperpharm levert de hoogwaardige sterolreferentiematerialen die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact met ons op om uw behoeften op het gebied van 7-dehydrocholesterol te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid