Producten
3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon
  • 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinone (ook bekend als 3,4-dihydrochinolin-2(1H)-on of hydrocarbostyril) is een cyclisch secundair amide met een stijf 1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2-on-skelet dat een lactamring bevat die is gefuseerd aan een benzeenkern, en deze gefuseerde, semi-rigide structuur dient als een conformationeel beperkte bio-isostere van de 2-aminoethylbenzamidefarmacofoor voor diverse biologische toepassingen.

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 553-03-7) is een veelzijdige organische bouwsteen en fragmentmolecuul dat op grote schaal wordt gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende heterocyclische verbindingen en farmaceutische producten. Het beschikt over een dihydrochinolinekern met een functionele ketongroep op de 2-positie, waardoor diverse chemische modificaties mogelijk zijn.

Als moleculaire bouwsteen kan 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon worden gebruikt om antipsychotica zoals aripiprazol of CYP11B2-remmers te synthetiseren. Het wordt ook gebruikt om krachtige bicyclische peptide-deformylaseremmers met antibacteriële effecten te bereiden, evenals gesubstitueerde iminopiperidines als remmers van menselijke stikstofoxidesynthase-isovormen. Naast biomedische toepassingen is 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon ook gebruikt als mediumsupplement in het kweekmedium van Pseudomonas ayucida tijdens experimenten met verrijkingskweken.

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinonederivaten zijn onderzocht als nieuwe antidepressiva, waarbij bepaalde verbindingen een stimulerende activiteit op het centrale zenuwstelsel en sigma-receptoragonisme vertonen die zouden kunnen bijdragen aan antidepressiva-achtige effecten. Ze zijn ook ontwikkeld als dubbele liganden van sigma (σ) -receptoren en de NMDA-receptor GluN2b-subeenheid, met antioxiderende en neuroprotectieve eigenschappen. Bovendien wordt 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinone erkend als Aripiprazol Impurity 41, een referentiestandaard voor farmaceutische onzuiverheden die wordt geleverd met gedetailleerde karakteriseringsgegevens die voldoen aan de wettelijke richtlijnen.


Productparameters

Parameter

Specificatie

CAS-nummer

553-03-7

Moleculaire formule

C₉H₉NEE

Moleculair gewicht

147,17 g/mol

Zuiverheid

≥98% (standaardkwaliteit)

Verschijning

Wit tot gebroken wit kristallijn poeder

Smeltpunt

165–167°C (lit.)

Kookpunt

328,1±31,0°C bij 760 mmHg

Dikte

1,1 ± 0,1 g/cm³ (voorspeld)

Dampdruk

0,0±0,7 mmHg bij 25°C

Brekingsindex

1.564 (voorspeld)

Vlampunt

189,4±9,8°C

LogP

1.34

pKa

14,76 ± 0,20 (voorspeld)

Complexiteit

167

Canonieke GLIMLACHEN

C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21

Opslagconditie

Op een donkere plaats bewaren, afgesloten op een droge plaats, op kamertemperatuur

Oplosbaarheid

DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; lichte oplosbaarheid in water

Gevoeligheid

Lichtgevoelig


Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinone?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als fragmentmolecuul en bouwsteen bij de ontdekking van geneesmiddelen, als tussenproduct voor het synthetiseren van antipsychotica (bijvoorbeeld aripiprazol), voor het bereiden van antibacteriële peptidedeformylaseremmers, en als referentiestandaard voor farmaceutische onzuiverheden. Het wordt ook gebruikt voor het synthetiseren van remmers van stikstofoxidesynthase-isovormen en duale TXA2-synthase/cAMP PDE-remmers.


Vraag 3: Wat zijn de belangrijkste biologische activiteiten van zijn derivaten?

A: Derivaten vertonen: (1) selectieve remming van menselijk neuronaal stikstofoxidesynthase (nNOS), effectief in preklinische modellen van neurologische aandoeningen; (2) gecombineerde remming van tromboxaan A2-synthase en cAMP-fosfodiësterase, met antiaggregatie- en antitrombotische effecten; (3) sigmareceptoragonisme met CZS-stimulerende activiteit; en (4) antioxiderende en neuroprotectieve eigenschappen.


Veiligheidsinformatie

1.GHS-gevarenclassificatie:

Gevarencategorie

Gevarenaanduidingscode

Beschrijving

Acute toxiciteit (oraal)

H302

Schadelijk bij inslikken

Huidcorrosie/-irritatie

H315

Veroorzaakt huidirritatie

Sensibilisatie, huid

H317

Kan een allergische huidreactie veroorzaken

Ernstig oogletsel/oogirritatie

H319

Veroorzaakt ernstige oogirritatie

Specifieke doelorgaantoxiciteit, eenmalige blootstelling

H335

Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken


2. Voorzorgsmaatregelen:

● Vermijd inademen van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel

● Alleen buitenshuis of in een goed geventileerde ruimte gebruiken

● Draag beschermende handschoenen/beschermende kleding/oogbescherming/gelaatsbescherming

● NA INSLIKKEN: Bij onwel voelen een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen

● BIJ CONTACT MET DE HUID: Met veel water wassen

● NA INADEMING: Breng de persoon in de frisse lucht en zorg ervoor dat hij of zij gemakkelijk kan ademen

● BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende enkele minuten. Verwijder contactlenzen indien aanwezig en gemakkelijk te doen. Ga door met spoelen.

● Achter slot bewaren


3.Eerstehulpmaatregelen:

● Bij inademing: Breng de persoon in de frisse lucht. Indien niet ademhalen, kunstmatige beademing toepassen. Raadpleeg een arts.

● Bij huidcontact: Afwassen met zeep en veel water. Raadpleeg een arts.

● Bij oogcontact: Grondig spoelen met veel water gedurende minimaal 15 minuten en een arts raadplegen.

● Bij inslikken: Mond spoelen met water. Geef nooit iets via de mond aan een bewusteloos persoon. Raadpleeg een arts.


Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.


Neem contact met ons op

We zijn er om u te helpen uw onderzoek vooruit te helpen. Bij Cosperpharm streven we ernaar chemische producten van hoge kwaliteit te leveren met een uitzonderlijke klantenservice. Ons team staat klaar om u te ondersteunen.


Hottags: 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinone, China, fabrikant, leverancier, fabriek
Stuur onderzoek
Contact informatie
Voor vragen over onze producten of prijslijst kunt u uw e-mailadres achterlaten en wij nemen binnen 24 uur contact met u op.
X
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid
Afwijzen Accepteren