2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester

2-Propeenzuur, 2-(Dodecyldithio)ethylester (CAS 1624618-10-5) is een gespecialiseerd acrylaatmonomeer met lange keten, ontworpen voor geavanceerde medicijnafgiftesystemen die maximale lipofiliteit en redox-responsieve afgifte vereisen. 2-Propeenzuur, 2-(Dodecyldithio)ethylester beschikt over een reduceerbare disulfidebinding die getriggerde intracellulaire afgifte van nuttige lading mogelijk maakt, waardoor het bijzonder waardevol is voor de afgifte van nucleïnezuren en gerichte toepassingen voor de afgifte van geneesmiddelen. Bovendien kan 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester worden gepolymeriseerd tot zeer stabiele bioreduceerbare polymeren die onder reducerende omstandigheden worden afgebroken, waardoor ingekapselde therapieën specifiek op de doellocaties vrijkomen. Bovendien dient 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester als een superieure voorloper voor kationische lipiden met lange keten die worden gebruikt bij de levering van siRNA en mRNA, waarbij de verlengde C₁₂-alkylketen zorgt voor maximale stabiliteit van nanodeeltjes en een verlengde halfwaardetijd in de bloedsomloop. Met een molecuulgewicht van 332,56 g/mol en geleverd als vloeistof, is 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester de voorkeurskeuze voor onderzoekers die maximale hydrofobiciteit vereisen in hun redox-responsieve lipideformuleringen.

Productparameters

Synthetische route

Synthese uit acrylzuur en dodecyldisulfide via verestering

2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester kan worden gesynthetiseerd via een route die analoog is aan de homologen met kortere keten:

Stap 1 — Bereiding van 2-(dodecyldithio)ethanol: Dodecylmercaptaan (C₁₂H₂₅SH) wordt geoxideerd in aanwezigheid van 2-mercaptoethanol (HS-CH₂CH₂OH) om het gemengde disulfide 2-(dodecyldithio)ethanol te vormen.

Stap 2 — Verestering: De resulterende 2-(dodecyldithio)ethanol wordt veresterd met acrylzuur in de aanwezigheid van een koppelingsmiddel zoals DCC of EDC, of ​​via zuurgekatalyseerde Fischer-verestering, om 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester te verkrijgen.

Stap 3 — Zuivering: Het ruwe product wordt gezuiverd door kolomchromatografie of destillatie om de beoogde zuiverheid (≥95%) te bereiken.

Toepassingsscenario's

Kationisch lipide met lange keten voor levering van siRNA

Werkt als een voorloper voor op C₁₂ gebaseerde kationische lipiden die worden gebruikt bij de afgifte van siRNA; de verlengde alkylketen maximaliseert de LNP-stabiliteit en de circulatiehalfwaardetijd.

Ontwikkeling van mRNA-bezorgvoertuigen

Disulfidebevattende lipiden afgeleid van dit monomeer worden onderzocht als componenten van liposomale aflevervehikels voor mRNA-expressie; de C₁₂-keten zorgt voor een langere circulatie.

Bioreduceerbare polymeersynthese

Dient als monomeer voor het synthetiseren van zeer stabiele bioreduceerbare polymeren; de disulfidebinding zorgt voor redox-responsiviteit voor getriggerde medicijn- of genafgifte.

Stimuli-responsieve hydrogels

Opgenomen in hydrogels die reageren op reducerende omgevingen, waardoor gecontroleerde afgifte van ingekapselde therapieën mogelijk is op plaatsen met verhoogde glutathionniveaus.

pDNA-aflevering lipidenanodeeltjes

Gebruikt bij het formuleren van lipide-nanodeeltjes voor de afgifte van plasmide-DNA; de lange C₁₂-keten draagt ​​bij aan de stabiliteit van nanodeeltjes en de doorlaatbaarheid van slijm (analoog aan de C₁₀-analoog).

Gerichte medicijnafgiftesystemen

De reduceerbare disulfidebinding maakt een getriggerde geneesmiddelafgifte mogelijk, specifiek na cellulaire opname, waardoor het waardevol wordt voor toepassingen bij kanker en gentherapie.

Gentherapieonderzoek Biedt een redox-responsief linkerplatform met lange keten voor de ontwikkeling van genafgiftesystemen met efficiënte cytosolische afgifte.

Structuur-Activiteit Relatiestudies

Nuttig voor vergelijkende onderzoeken naar het effect van de lengte van de alkylketen (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) op LNP-stabiliteit, transfectie-efficiëntie, farmacokinetiek en cytotoxiciteit.

Productkwaliteitsborging

Cosperpharm heeft een alomvattend kwaliteitsborgingssysteem opgezet voor 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester dat voldoet aan de strenge verwachtingen van farmaceutische tussenproductie en onderzoekstoepassingen voor genafgifte:

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥95%), uiterlijkverificatie (kleurloze tot lichtgele vloeistof), bepaling van het watergehalte (Karl Fischer), analyse van resterend oplosmiddel (GC) en identiteitsbevestiging door ¹H NMR.

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de synthese, zuivering, stabilisatie en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden (–20°C, afgesloten onder een inerte atmosfeer). Stabiliteitssamenvattingen worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige datapakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van klantonderzoek en indieningen bij de toezichthouders.

Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die op LNP gebaseerde therapieën ontwikkelen, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen.

Neem contact met ons op

Klaar om uw LNP-formulering te verbeteren met 2-propeenzuur, 2-(dodecyldithio)ethylester? Cosperpharm is uw vertrouwde bron voor zeer zuivere disulfidehoudende monomeren met uitgebreide documentatie en flexibele leveringsopties. Neem vandaag nog contact met ons op om een ​​offerte aan te vragen, een analysecertificaat te verkrijgen of aangepaste synthese- en verpakkingsvereisten te bespreken. Ons toegewijde klantenserviceteam staat klaar om te helpen met productspecificaties, wettelijke documentatie en verzendcoördinatie. Van het screenen van formuleringen in een vroeg stadium tot commerciële productie: wij staan ​​klaar om uw succes te ondersteunen.