2-methylbenzothiazool-7-carbonzuur

2-Methylbenzothiazool-7-carboxylzuur dient als een aanvullende bouwsteen voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties (SAR). Wanneer een 6-gesubstitueerde benzothiazool-hoofdverbinding er niet in slaagt optimale activiteit te vertonen, kan 2-methylbenzothiazool-7-carbonzuur worden gebruikt om snel toegang te krijgen tot de 7-gesubstitueerde analoog, waarbij alternatieve bindingsgeometrieën worden onderzocht. Meer specifiek is 2-methylbenzothiazool-7-carbonzuur een belangrijk tussenproduct in de synthese van op pyrazool gebaseerde remmers van coactivator-geassocieerde argininemethyltransferase1 (CARM1), een epigenetisch doelwit dat betrokken is bij borst-, prostaat- en colorectale kankers. Naast de oncologie wordt 2-methylbenzothiazool-7-carbonzuur ook gebruikt bij de bereiding van fluorescerende kleurstoffen, metaalcoördinerende liganden voor katalyse en agrochemische tussenproducten.

Cosperpharm levert dit product als een kristallijne vaste stof met hoge zuiverheid (≥95% via HPLC; ≥98% op aanvraag verkrijgbaar), volledig gekarakteriseerd door ¹H NMR, LC-MS en HPLC. Het is stabiel bij opslag bij 2–8°C onder droge, tegen vocht beschermde omstandigheden. Of u nu een paar milligram nodig heeft voor een screeningbibliotheek of kilogramhoeveelheden voor procesontwikkeling, Cosperpharm is uw betrouwbare bron voor dit regio-isomeer en zijn 6-carboxy-tegenhanger.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Structurele hoogtepunten – Wat onderscheidt het 7-isomeer?

De substitutie op 7 posities plaatst het carbonzuur onmiddellijk naast het ringfusiepunt, waardoor een andere vector ontstaat voor het projecteren van de carboxylaatgroep in eiwitbindende zakken. Deze geometrie kan voordelig zijn bij het targeten van enzymen met smallere of anders gevormde actieve plaatsen.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Waarin verschilt dit 7-isomeer van het meer gebruikelijke 2-methylbenzothiazool-6-carbonzuur (CAS 24851-69-2)?

A: Het enige structurele verschil is de positie van de carbonzuurgroep – hier op de 7-positie, versus de 6-positie in het meest voorkomende isomeer. Deze ogenschijnlijk kleine verandering heeft aanzienlijke gevolgen: het 7-isomeer heeft een lagere pKa (2,34 versus 3,61), wat betekent dat het een sterker zuur is en voornamelijk voorkomt als het carboxylaatanion bij fysiologische pH. Het projecteert de carboxylgroep ook in een andere driedimensionale ruimte, wat een dramatische invloed kan hebben op de bindingsaffiniteit en selectiviteit in onderzoeken naar enzymremming.

Vraag 2: Waarom zou een medicinaal chemicus het 7-isomeer verkiezen boven het 6-isomeer?

A: SAR-onderzoeken (structuur-activiteitsrelatie). Als een kandidaat-geneesmiddel met een 6-gesubstitueerd benzothiazool een slechte activiteit vertoont, is het synthetiseren van het 7-gesubstitueerde analogon een standaardstrategie om te onderzoeken of het herpositioneren van de substituent de doelbetrokkenheid verbetert. Doordat beide isomeren beschikbaar zijn, kunnen onderzoekers beide vectoren snel screenen zonder nieuwe synthetische routes te hoeven ontwikkelen.

Neem contact op met Cosperpharm – Breid uw benzothiazolbibliotheek uit

Heeft u beide benzothiazol-isomeren nodig om uw SAR-onderzoek te voltooien? Cosperpharm levert zowel de 6-carboxy (CAS 24851-69-2) als de 7-carboxy (CAS 1261635-97-5) isomeren met geverifieerde zuiverheid en volledige documentatie. Of u nu een paar milligram nodig heeft voor screening of honderden gram voor leadoptimalisatie, wij leveren keer op keer consistente kwaliteit.