2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat (S-Methylisothioureumsulfaat, CAS 867-44-7) is een zwavelhoudende guanidinoverbinding en een krachtige remmer van stikstofoxidesynthase (NOS). Structureel bestaat 2-methyl-2-thiopseudoureumsulfaat uit een methylisothiourea-kation (C₂H₆N₂S⁺) geassocieerd met een sulfaatanion, bestaande als het hemisulfaatzout met een 2:1 stoichiometrie (twee methylisothiourea-kationen per sulfaat).
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat is een krachtige remmer van stikstofoxidesynthase (NOS) die wordt gebruikt in biomedisch onderzoek om de rol van stikstofmonoxide in verschillende fysiologische en pathologische processen te bestuderen. De verbinding is structureel vergelijkbaar met L-arginine, waardoor 2-methyl-2-thiopseudoureumsulfaat kan werken als een competitieve remmer van NOS met selectiviteit voor de induceerbare isovorm (iNOS). 2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de synthese van 4-hydroxydebrisoquine en verwante farmaceutische verbindingen. Als guanidinerend reagens dient 2-methyl-2-thiopseudoureumsulfaat als alternatief voor O-methylisourea voor de omzetting van lysine in homoarginine in peptiden, zij het met een lagere efficiëntie.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat
CAS-nummer
867-44-7
Moleculaire formule
C₂H₈N₂O₄S₂
Moleculair gewicht
188,23 g/mol
Verschijning
Wit kristallijn poeder
Smeltpunt
240-241 °C (dec.)(lit.)
Dikte
1,28 g/cm³ bij 20 °C
pH
5,5 (260 g/l, H₂O, 20 °C)
pKa
pK1: 9,83 (+1) bij 25 °C
Opslagconditie
Inerte atmosfeer, kamertemperatuur
Sollicitatie
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat is een tussenproduct voor de bereiding van guanidinen, die kunnen worden gebruikt voor de bereiding van fungiciden zoals dimethirimol, ethirimol, insecticiden zoals pirimioxyphos, pirimicarb, enz.
Synthetische route
De bereidingsmethode is als volgt: voeg thioureum toe aan de reactor, voeg een kleine hoeveelheid water toe, los het thioureum gedeeltelijk op onder roeren, roer gedurende 10 minuten onder koeling in een koudwaterbad, voeg vervolgens opnieuw gedestilleerd dimethylsulfaat toe, installeer snel twee bolvormige condensors om stoten te voorkomen, verwijder het koudwaterbad, de reactie verloopt spontaan met exotherm en na 5 minuten treedt plotseling stoten op. Op dit moment is het grootste deel van de vaste stof opgelost. Nadat de reflux verzwakt en een evenwicht bereikt, verwarm en reflux nog eens 1 uur, laat het een nacht staan, de reactant stolt. Voeg 95% ethanol toe en roer even, koel 0,5 uur in ijswater, filtreer en was met 25% ethanol om het eindproduct te verkrijgen.
Productvoordelen
Krachtige stikstofoxidesynthaseremmer
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat is een krachtige remmer van stikstofoxidesynthase (NOS), met selectiviteit voor de induceerbare isovorm (iNOS) ten opzichte van endotheliale (eNOS) en neuronale (nNOS) isovormen. Deze selectiviteit maakt het tot een waardevol instrument voor het bestuderen van de rol van stikstofmonoxide bij ontstekingen en sepsis.
Structureel analoog van L-Arginine
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat bevat een guanidinogroep die structureel vergelijkbaar is met die van L-arginine, het natuurlijke substraat van NOS. Deze structurele nabootsing maakt competitieve remming van het enzym mogelijk.
Dubbel gebruik: NOS-remmer en guanidinereagens
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat dient zowel als farmacologisch hulpmiddel (NOS-remmer) als als chemisch reagens (guanidinemiddel voor peptidemodificatie).
Goed gekarakteriseerde referentiestandaard
2-Methyl-2-thiopseudoureumsulfaat is een goed gekarakteriseerde verbinding met gevestigde fysisch-chemische eigenschappen, waardoor het geschikt is voor gebruik als referentiestandaard bij farmaceutische analyses.
Neem contact met ons op
Van onderzoek naar stikstofmonoxide tot farmaceutische synthese, Cosperpharm levert de hoogwaardige NOS-remmers en guanidinereagentia die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op om uw behoeften op het gebied van 2-methyl-2-thiopseudoureumsulfaat te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid