1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide (CAS 89677-16-7), ook wel 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide of 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide genoemd, is een bioactief γ-lactammolecuul dat voor het eerst werd geïsoleerd uit plantenbladeren en werd geïdentificeerd door GC-MS-analyse, waarbij kwantitatieve analyse zijn aanwezigheid aantoonde bij ongeveer 0,1% van het bladextract, en het heeft ontstekingsremmende eigenschappen aangetoond in biologische tests.
In de medicinale chemie dient 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide als een veelzijdige bouwsteen voor de synthese van complexe organische moleculen en vergemakkelijkt het de ontwikkeling van meer uitgebreide verbindingen. Derivaten van 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide hebben potentie getoond als remmers van enzymen die betrokken zijn bij verschillende metabolische routes, en bepaalde derivaten hebben de toegang tot HIV-1-cellen effectief geblokkeerd door receptorbinding te voorkomen, wat de potentiële toepassing ervan bij de ontwikkeling van antivirale geneesmiddelen benadrukt. Recent onderzoek heeft ook aangetoond dat nieuwe derivaten van 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide structuurafhankelijke antikankeractiviteit tegen A549-longkankercellen bezitten.
In farmaceutisch onderzoek wordt 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide erkend als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van pyrrolidinoncarboxamidederivaten die nuttig zijn voor het remmen van de binding van liganden aan de ChemR23-receptor, die betrokken is bij de behandeling van verschillende ziekten, waaronder psoriasis, multiple sclerose en metabool syndroom.
Bij de organische synthese kan 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide oxidatie ondergaan (met behulp van KMnO₄ of CrO₃ om oxoderivaten te vormen), reductie (met behulp van NaBH₄ of LiAlH₄ om de ketogroep in een hydroxylgroep om te zetten) en substitutiereacties (met alcoholen voor verestering of met aminen voor amidering), waardoor toegang tot een breed scala aan derivaten voor onderzoekstoepassingen mogelijk wordt.
|
Parameter |
Specificatie |
|
CAS-nummer |
89677-16-7 |
|
MDL-nummer |
MFCD00043515 |
|
Moleculaire formule |
C₆H₁₀N₂O₂ |
|
Moleculair gewicht |
142,16 g/mol |
|
Zuiverheid |
≥98% standaard; ≥95% kwaliteit ook beschikbaar |
|
Verschijning |
Vast (wit tot gebroken wit kristallijn poeder) |
|
Smeltpunt |
129,30°C (voorspeld) |
|
Kookpunt |
412,5±34,0°C bij 760 mmHg (voorspeld) |
|
Dikte |
1,2 ± 0,1 g/cm³ (voorspeld) |
|
Vlampunt |
203,2±25,7°C (voorspeld) |
|
Canonieke GLIMLACHEN |
CN1CC(CC1=O)C(=O)N |
|
Oplosbaarheid |
Oplosbaar in DMSO, ethanol en andere organische oplosmiddelen |
|
Opslagconditie |
Gesloten opslag, 2–8°C, beschermd tegen vocht |
|
Voordeel |
Detail |
|
Productiesterkte |
GMP-gecertificeerde campus van meer dan 100 mu, 3 multifunctionele werkplaatsen, 6 productielijnen voor schone zones van D-kwaliteit en 150+ reactoren (20L–5000L), die hoge/lage temperaturen, anaerobe en hydrogenering ondersteunen; productie van kg tot ton. |
|
Snelle levering |
R&D-monsters: één week; commerciële bestellingen: 1-2 maanden na betaling. Express (DHL/FedEx) of lucht-/zeevracht beschikbaar. |
|
Mondiale partners |
Vertrouwd door meer dan 30 farmaceutische bedrijven in de VS, Europa, India, Brazilië en Zuidoost-Azië; langdurige samenwerking met fabrikanten van generieke geneesmiddelen, CRO's en distributeurs van onzuiverheidsstandaarden. |
|
Gelicentieerde exporteur |
Geldige import-/exportvergunning voor geneesmiddelen – geen vertragingen bij de naleving. |
|
Dubbele kwaliteitsklassen |
Zowel onderzoeks-/farmaceutische kwaliteit (≥98%) als onzuiverheidskwaliteit met hoge zuiverheid (≥99%) zijn beschikbaar om aan de uiteenlopende behoeften van klanten te voldoen. |
Een gebruikelijke syntheseroute voor 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide verloopt via de reactie van 1-methylpyrrolidine-2,5-dion (1-methylsuccinimide) met ammoniak of een amine onder geschikte omstandigheden. De reactie vereist doorgaans een oplosmiddel zoals ethanol of methanol en wordt uitgevoerd bij verhoogde temperaturen om de vorming van het gewenste amideproduct te vergemakkelijken.
1. 1-Methylpyrrolidine-2,5-dion (1-methylsuccinimide) wordt opgelost in ethanol.
2. Ammoniak (of een amine) wordt aan de oplossing toegevoegd.
3. Het reactiemengsel wordt gedurende enkele uren onder refluxomstandigheden geroerd.
4. Na voltooiing wordt het oplosmiddel onder verminderde druk verwijderd.
5. Het ruwe product wordt gezuiverd door herkristallisatie of kolomchromatografie om zuiver 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide te verkrijgen.
Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste chemische reacties die deze verbinding kan ondergaan?
A: Het kan het volgende ondergaan: (1) oxidatie met behulp van KMnO₄ of CrO₃ om oxoderivaten te vormen; (2) reductie met behulp van NaBH4 of LiAlH4 om de ketogroep om te zetten in een hydroxylgroep; (3) verestering met alcoholen; en (4) amidering met aminen.
Vraag 2: Hoe moet 1-methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamide worden bewaard?
A: Afgesloten bewaren bij 2–8°C (gekoeld) in een droge, luchtdichte verpakking, beschermd tegen vocht. Voor langdurige opslag op een koele, droge plaats bewaren. Wanneer het als poeder bij –20°C wordt bewaard, blijft het tot 3 jaar stabiel. Stamoplossingen bewaard bij –80°C zijn maximaal 6 maanden stabiel.
We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en ontwikkelingsbehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamide (CAS89677-16-7) of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan klaar om u te helpen.
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylfenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylaat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylfenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylaat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylfenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylaat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylfenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylaat")
