(R)-3-Piperidinaminedihydrochloride

Model:334618-23-4

(R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride (CAS 334618-23-4) is het dihydrochloridezout van (R)-3-aminopiperidine, met een chiraal piperidine-scaffold met een primair amine op de 3-positie in de R-configuratie. Het molecuul bestaat uit een zesledige piperidinering met een vrije aminogroep op C3, geprotoneerd en gestabiliseerd door twee chloride-tegenionen, molecuulformule C₅H₁₄Cl₂N₂ en molecuulgewicht 173,08 g/mol.

Stuur onderzoek

Productomschrijving

(R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride is een kritisch chiraal tussenproduct bij de synthese van verschillende klinisch belangrijke klassen geneesmiddelen, met name dipeptidylpeptidase-4 (DPP-4)-remmers zoals alogliptine en andere antidiabetica van de gliptineklasse. Het vrije primaire amine van (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride maakt diverse chemische transformaties mogelijk, waaronder acylering, reductieve aminering, sulfonylering en ureumvorming; reacties die fundamenteel zijn voor medicinale chemie en API-synthese. Als chirale verbinding met een gevestigde absolute configuratie is (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride onmisbaar voor het handhaven van de enantiozuiverheid bij de farmaceutische productie. In kwaliteitscontrolecontexten dient het als onzuiverheidsreferentiestandaard voor de ontwikkeling van analytische methoden en QC-testen. De verbinding wordt ook gebruikt als bouwsteen bij de synthese van nieuwe fijne chemicaliën, landbouwchemicaliën en chemische hulpstoffen. Met zijn hoge oplosbaarheid in water en kristallijne aard biedt (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride uitstekende hanteringseigenschappen voor zowel onderzoek als productie.

Productparameter

Parameter	Specificatie
Productnaam	(R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride
CAS-nummer	334618 23 4
Moleculaire formule	C₅H₁₄Cl₂N₂
Moleculair gewicht	173,08 g/mol
Verschijning	Wit tot lichtgeel poeder tot kristal
Smeltpunt	206,0–210,0 °C
Wateroplosbaarheid	Oplosbaar
Opslagconditie	Kamertemperatuur,Inerte atmosfeer

Sollicitatie

(R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride is gebruikt als reactant voor de bereiding van dipeptidylpeptidase IV-remmers afgeleid van alogliptine.

Gebruikt als reactant voor N-arylering van heterocyclische diaminen in reagentia; een reactant voor de synthese van gesubstitueerde chinolonen, die het risico op fototoxiciteit kan verminderen.

Synthetische route

Er zijn verschillende belangrijke synthetische methoden voor (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride: 1. Met behulp van 3-aminopyridine als uitgangsmateriaal wordt racemisch 3-aminopiperidine verkregen via katalytische hydrogeneringsreductie, en vervolgens opgelost met een chiraal reagens om (R)-3-aminopiperidine te verkrijgen. Deze methode heeft een lage opbrengst en vereist een autoclaaf en dure katalysatoren voor de katalytische reductie van 3-aminopyridine, wat in de praktijk relatief moeilijk is; 2. Met D-ornithinehydrochloride als uitgangsmateriaal reageert het met thionylchloride bij een temperatuur tussen -78 en 45 ℃, en het ruwe (R)-3-aminopiperidine-2-on wordt verkregen via een sterk basische anionenuitwisselingshars. Na zuivering wordt het met LiAlH4 gereduceerd tot (R)-3-aminopiperidine en uiteindelijk omgezet in het hydrochloridezout. Deze methode gebruikt de chirale grondstof ornithine als uitgangsmateriaal, maar tijdens het syntheseproces vindt racemisatie plaats. Ondertussen is ornithine duur, de reactie wordt uitgevoerd bij een zeer lage temperatuur (-78℃), wat leidt tot een slechte werking. Daarnaast wordt gebruik gemaakt van het licht explosieve lithiumaluminiumhydride van Chemicalbook, wat de bedrijfskosten verhoogt; 3. Met nicotinamide als grondstof wordt het doelproduct verkregen door katalytische reductie van de hydrogenering, Boc-bescherming, Hofmann-degradatie, chirale resolutie en verwijdering van de bescherming om het hydrochloridezout te vormen. De reactieomstandigheden van deze route zijn milder dan die van de voorgaande verschillende routes. Hoewel de omstandigheden voor de katalytische hydrogenering van nicotinamide relatief zwaar zijn, is er veel ruimte voor verbetering; 4. Met behulp van racemisch 3-piperidinecarboxamide als grondstof wordt (S)-3-piperidinecarboxamide ontleed door de bacterie (Cupriavidus sp. KNK-J915) om (R)-3-piperidinecarboxamide te verkrijgen, dat vervolgens wordt onderworpen aan Boc-bescherming van de aminogroep, Hofmann-afbraak en ontscherming om het hydrochloridezout te vormen. Deze methode is relatief nieuw: de bacterie (Cupriavidus sp. KNK-J915) ontleedt het isomeer met de S-configuratie als koolstofbron om het isomeer met de R-configuratie met de tegenovergestelde configuratie te verkrijgen. Het scheidingsproces voor bacteriële afbraak stelt echter zeer hoge eisen en de bedrijfskosten zijn hoog, waardoor het momenteel tijdelijk moeilijk is om grootschalige industriële productie te realiseren.

Productvoordelen

Chiraal primair amine – Maakt diverse derivatisering mogelijk (acylering, alkylering, reductieve aminering, ureumvorming).

Dihydrochloridezout – Uitzonderlijke oplosbaarheid in water, verbeterde kristalliniteit en verbeterde opslagstabiliteit.

Belangrijk tussenproduct voor DPP-4-remmers – Essentiële bouwsteen voor alogliptine en andere gliptinen.

Veelzijdig bruikbaar – Wordt ook gebruikt in landbouwchemicaliën, fijnchemicaliën en chemische hulpstoffen.

Neem contact met ons op

Heeft u (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride nodig voor uw DPP-4-remmerprogramma? Cosperpharm is uw bron voor chirale tussenproducten van hoge kwaliteit. Neem vandaag nog contact met ons op: we staan klaar om uw onderzoeks-, ontwikkelings- en productiebehoeften te ondersteunen.

Hottags: (R) -3-Piperidinamine dihydrochloride, China, fabrikant, leverancier, fabriek

Gerelateerde categorie

Stuur onderzoek

Contact informatie



Adres

Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China


Tel

+86-18986204913


E-mailen

info@cosperpharma.com