Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu is de standaardbouwsteen voor de introductie van asparaginezuurresiduen in Fmoc vaste fase peptidesynthese (SPPS). De orthogonale beschermingsstrategie van Fmoc-Asp-OtBu – Fmoc op de Na-amine en tert-butylester op de α-carboxyl – maakt het mogelijk dat het vrije β-carbonzuur wordt geactiveerd en gekoppeld aan de vaste drager of aan het N-uiteinde van een groeiende peptideketen, terwijl de zijketen beschermd blijft tijdens de hele ketenassemblage. Na voltooiing van de peptidesequentie wordt Fmoc-Asp-OtBu van de hars gesplitst onder sterk zure omstandigheden (typisch TFA) die tegelijkertijd de tert-butyl-beschermende groep verwijderen, waardoor een volledig ontschermd asparaginezuurresidu vrijkomt met een vrije α-carboxylgroep. Deze bouwsteen wordt veel gebruikt bij de synthese van peptidegeneesmiddelen, bioactieve peptiden en peptidereagentia die asparaginezuurresiduen bevatten. Met zijn hoge chirale zuiverheid en het vermogen om asparaginezuurimide-nevenreacties effectief te onderdrukken, dient Fmoc-Asp-OtBu als een belangrijke grondstof bij de ontwikkeling van geneesmiddelen tegen kanker, hypoglycemische peptiden en vaccinpeptiden, ter ondersteuning van zowel onderzoek als procesproductie van peptiden in academische, biotechnologische en farmaceutische omgevingen.

Productparameters

Synthetische route

Fmoc-Asp-OtBu wordt bereid door selectieve bescherming van het L-asparaginezuur-scaffold. De synthese omvat doorgaans de tert-butylverestering van het α-carbonzuur (met behulp van isobuteen in aanwezigheid van een zure katalysator of via tert-butylacetaat), gevolgd door Fmoc-bescherming van het Na-amine (met behulp van Fmoc-OSu of Fmoc-Cl onder basische omstandigheden). Het β-carbonzuur met de zijketen blijft vrij. Stroomopwaartse syntheseroutes voor Fmoc-Asp-OtBu zijn gedocumenteerd, inclusief referenties in Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) en de Journal of the Chemical Society. Perkin-transacties 1 (2002). Stroomafwaartse syntheseroutes zijn ook gerapporteerd, bijvoorbeeld in Tetrahedron Letters (1992) en de Journal of Organic Chemistry (2006).

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is het verschil tussen Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) en Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

A: Beide CAS-nummers verwijzen naar dezelfde verbinding: Na-Fmoc-L-asparaginezuur-α-tert-butylester. Het verschil in notatie geeft eenvoudigweg weer of de tert-butylester op de zijketen staat aangegeven (OtBu) of is opgenomen als onderdeel van de naam (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 en CAS 71989-14-5 worden door elkaar gebruikt in commerciële en wetenschappelijke databases, waarbij ze soms verschillende specificaties weerspiegelen (bijvoorbeeld zuiverheidsgraad, zoutvorm, kristallijne vorm) of leverancierspecifieke catalogisering. Cosperpharm verifieert het CAS-nummer bij elke batch om een ​​nauwkeurige afstemming van de specificaties te garanderen.

Vraag 2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van Fmoc-Asp-OtBu?

A: Fmoc-Asp-OtBu wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen in de Fmoc-vastefasepeptidesynthese (SPPS) voor de introductie van asparaginezuurresiduen in synthetische peptiden. Het is een standaardbouwsteen voor zowel onderzoek als procesproductie van peptiden, met toepassingen variërend van kleine peptidesynthese tot commerciële peptideproductie.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Asp-OtBu in een goed afgesloten, vochtdichte container onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) voor optimale stabiliteit op lange termijn. Aanbevolen opslagtemperaturen: –20°C voor langdurige opslag (>12 maanden); 4°C voor kortetermijnopslag (tot 12 maanden); 2–30°C voor kortetermijnopslag aanvaardbaar. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden. Beschermen tegen vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen.

Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C.

Opslag van oplossingen: Voor voorraadoplossingen: los op in DMSO of DMF en bewaar bij –80°C (stabiliteit van 6 maanden) of –20°C (stabiliteit van 1 maand). Vermijd herhaalde vries-dooicycli. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374 of gelijkwaardig), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Van kleinschalige onderzoekspeptiden tot commerciële productiecampagnes: Cosperpharm levert de hoogzuivere Fmoc-beschermde aminozuurbouwstenen die u nodig hebt om uw peptidesyntheseprojecten vooruit te helpen. Neem vandaag nog contact met ons op om een ​​offerte aan te vragen voor Fmoc-Asp-OtBu of een andere bouwsteen uit onze uitgebreide catalogus.